Holly Holliday

Holly Holiday apparaît pour la première apparition dans la saison 2 de Glee dans l'épisode ''Chantons sous la pluie''. Après l'avoir vu chanter en classe d'espagnol, Kurt Hummel lui demande de remplacer Will Schuester alors malade. Holly demande aux élèves quel genre de musique ils aimeraient jouer car elle remarque que le style d'enseignement de Will est très rigide et ne leur permet pas de jouer de la musique actuelle. Grâce à son interprétation de "Forget You", elle gagne la confiance de tous les élèves exceptée Rachel Berry qu'elle arrive finalement à convaincre en chantant un duo issu de ''Chicago''. Holly tissent rapidement des liens avec Sue Sylvester qui est temporairement la principale du lycée. Cette dernière permet à Holly de diriger le Glee Club et vire Will. Après une confrontation avec lui à l'école, Holly se tourne vers Will pour lui demander de l'aide. Elle lui apprend alors qu'elle fut un professeur plus rigide comme Will jusqu'à ce qu'une étudiante la frappe au visage. Finalement, Holly décide de rester un professeur remplaçant et Will retrouve son emploi, mais il demande son aide pour moderniser Singin' in the rain qu'elle mixe avec la chanson ''Umbrella'' de Rihanna.

Holly revient plus tard à McKinley en tant que professeur d'éducation sexuelle dans l'épisode Sexy. C'est l'occasion pour elle de porter l'attention de Will sur le fait que les élèves du Glee Club étaient assez ignorants en ce qui concernent la question du sexe. Il l'invite alors au Glee Club afin de leur enseigner la sexualité sans risque, où elle a effectué une interprétation de Joan Jett Do You Wanna Touch Me (Oh Yeah) au chagrin du club d'abstinence dirigé par Emma Pillsbury. Lors d'un numéro avec Will, les deux partagent un baiser fougueux. Elle conseille Noah Puckerman et Lauren Zizes sur la légalité de leur sex tape planifiée et aide Brittany S.Pierce et Santana Lopez de se réconcilier avec leurs orientations sexuelles et leurs sentiments. C'est l'occasion pour elle de révéler avoir été attirée par une femme durant sa scolarité. Carl Howell vient voir Holly pour parler de sa vie sexuelle avec Emma, lors de laquelle Emma révèle qu'elle et Carl n'ont pas encore eu de rapports sexuels parce qu'elle est encore amoureuse de Will. À la fin de l'épisode, elle entame une relation avec Will.

Holly fait sa dernière apparition dans la saison deux dans l'épisode La ligue des Bourreaux. Elle suggère que, afin de recueillir des fonds pour l'équipe de décathlon académique (qui est composée des membres du Glee Club Artie Abrams, Brittany, Mike Chang et Tina Cohen-Chang), ils devraient organiser un concert de charité à l'école, avec des chansons uniquement interprétées par des artistes négligés. À la fin de l'épisode, après s'être rendue compte que Will est toujours amoureux d'Emma, Holly rompt avec celui-là et déménage dans une autre ville pour enseigner le français.