Hydrazide maléique

L'hydrazide maléique, ou 1,2-dihydro-3,6-pyridazinedione, est un composé organique utilisé en agriculture comme régulateur de croissance, et en particulier comme inhibiteur de germination pour la pomme de terre.

Identification
Hydrazide maléique

Nom UICPA	1,2-dihydropyridazine-3,6-dione
N^o CAS	123-33-1
N^o ECHA	100.004.201
N^o CE	204-619-9
N^o RTECS	UR5950000
PubChem	21954
SMILES	O=C1C=CC(=O)NN1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-4(8)6-5-3/h1-2H,(H,5,7)(H,6,8) InChIKey : BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₄N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	112,086 8 ± 0,004 5 g/mol C 42,86 %, H 3,6 %, N 24,99 %, O 28,55 %,
pKa	5,67 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion	306 °C[2] 299 à 301 °C[3]
Solubilité	eau : 4,510 g·l^-1 à 25 °C[2]
T° d'auto-inflammation	375 °C[3]
Point d’éclair	300 °C[3]
Pression de vapeur saturante	2,77×10^-6 mmHg à 25 °C[2]
Précautions
SGH[3]
H228, H315, H319, H335, H341, P210, P261, P281 et P305+P351+P338 H228 : Matière solide inflammable H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	>10 mg·kg^-1 (canard, oral)[2] >10 mg·kg^-1 (caille, oral)[2] 3 800 mg·kg^-1 (rat, oral)[2] >4 mg·kg^-1 (lapin, cutané)[2]
CL₅₀	>20 mg·m^-3 (rat, inhalation)[2]
LogP	-0,84 (octanol/eau)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En France, en 2010, plus de 20 % des surfaces en pommes de terre de consommation recevaient ce traitement qui freine le démarrage de la germination de six à huit semaines par rapport à un non traitement[4]. Il a été également utilisé pour les pommes afin de lutter contre les acariens, les vers, chenilles et autres carpocapses

Son mode d'action biochimique a été controversé[5], il agirait essentiellement par inhibition de la mitose cellulaire[6]. La controverse reste quant à son mode d'action chimique : l'inhibition de l'amine oxidase et la l-glutamic décarboxylase, voire des transaminases reste recherchée[7], alors que d'autres montrent que l'action n'implique pas la réaction sur les groupements sulfhydryle ou carbonyle[8].

Chimie

Les radicaux oxydatifs tels que N˙–3, CO˙–3, (SCN)˙–2 et Br˙–2 oxydent la forme basique de l'hydrazide maléique (MH–) en groupements diazasemiquinone correspondants. La forme acide (MH2) est résistante aux oxydants[9].

L'hydrazide maléique fait des réactions d'acylation et de benzensulfonlylation[10], mais il donne aussi des réactions d'addition de Michael, avec le formaldéhyde et les alcools en milieu acide formant des dérivés N-substitués [11].

Il fait aussi des réactions de Mannich[12].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Hydrazide maléique », sur ChemIDplus
Maleic hydrazide chez Sigma-Aldrich.
Pomme de terre : Les antigerminatifs se mettent au naturel.
Plant Physiology, Vol. 32, No. 2 (Mar., 1957), p. 146-148 Studies of Maleic Hydrazide Interactions with Thiol Compounds; Lowell E. Weller, Charles D. Ball and Harold M. Sell
Biochem J. 1958 October; 70(2): 205–212. The inhibition of mitosis by the reaction of maleic hydrazide with sulphydryl groups Clare Hughes and S. P. Spragg.
Physiologia Plantarum; Vol.19, Issue 2, pages 257–263, April 1966 Maleic Hydrazide and Isonicotinyl Hydrazide as Carbonyl Reagents; Yonezo Suzuki
Plant Physiol. 1973 April; 51(4): 810–811. Failure of Maleic Hydrazide to Act as a Sulfhydryl or Carbonyl Reagent ; Larry D. Noodén.
J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1983,79, 1493-1501. Physical Chemistry in Condensed Phases Issue 7, 1983; Trygve E. Eriksen, Johan Lind and Gábor Merényi]
J.Am;Chem.Soc. 80, 5877, 1958 - Feuer et Rubinstein
The Journal of Organic Chemistry (1959) Vol.: 24, Issue: 10, Pages: 1501-1504. The Reaction of Maleic Hydrazide with Formaldehyde and Alcohols in Acidic Medium; Henry Feuer, Ronald Harmetz.
Yakugaku zasshi Journal of the Pharmaceutical Society of Japan (1966). The Mannich reaction of maleic hydrazide and related compounds; Kamiya, A Nakamura, T Itai, K Koshinuma, G Okusa.

Voir aussi

Lien externe

(en) Maleic hydrazide, FAO.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[C-2] (en) « Hydrazide maléique », sur ChemIDplus

[S-3] Maleic hydrazide chez Sigma-Aldrich.

[4] Pomme de terre : Les antigerminatifs se mettent au naturel.

[5] Plant Physiology, Vol. 32, No. 2 (Mar., 1957), p. 146-148 Studies of Maleic Hydrazide Interactions with Thiol Compounds; Lowell E. Weller, Charles D. Ball and Harold M. Sell

[6] Biochem J. 1958 October; 70(2): 205–212. The inhibition of mitosis by the reaction of maleic hydrazide with sulphydryl groups Clare Hughes and S. P. Spragg.

[7] Physiologia Plantarum; Vol.19, Issue 2, pages 257–263, April 1966 Maleic Hydrazide and Isonicotinyl Hydrazide as Carbonyl Reagents; Yonezo Suzuki

[8] Plant Physiol. 1973 April; 51(4): 810–811. Failure of Maleic Hydrazide to Act as a Sulfhydryl or Carbonyl Reagent ; Larry D. Noodén.

[9] J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1983,79, 1493-1501. Physical Chemistry in Condensed Phases Issue 7, 1983; Trygve E. Eriksen, Johan Lind and Gábor Merényi]

[10] J.Am;Chem.Soc. 80, 5877, 1958 - Feuer et Rubinstein

[11] The Journal of Organic Chemistry (1959) Vol.: 24, Issue: 10, Pages: 1501-1504. The Reaction of Maleic Hydrazide with Formaldehyde and Alcohols in Acidic Medium; Henry Feuer, Ronald Harmetz.

[12] Yakugaku zasshi Journal of the Pharmaceutical Society of Japan (1966). The Mannich reaction of maleic hydrazide and related compounds; Kamiya, A Nakamura, T Itai, K Koshinuma, G Okusa.