Hydrogénation asymétrique de Noyori

L'hydrogénation asymétrique de Noyori est une réaction chimique décrite comme une reduction asymétrique d'un β-céto-ester[1]^,[2].

Les deux énantiomères du BINAP sont disponibles dans le commerce. De plus, les deux énantiomères du BINAP peuvent être préparés à partir du (±)-1,1'-bi-2-naphtol[3]

Ryōji Noyori a découvert ce système de réduction catalytique en 1987, et obtient en 2001 avec William S. Knowles le prix Nobel de chimie pour l'étude des hydrogénations catalytiques chirales, prix partagé avec K. Barry Sharpless pour son étude des oxydations catalytiques chirales (époxydation de Sharpless).

Notes et références

Noyori, R., Okhuma, T.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akuragawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5856–5858. (DOI:10.1021/ja00253a051)
Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Org. Syn., Coll. Vol. 9, p.589 (1998); Vol. 71, p.1 (1993). (Article).
Takaya, H.; Akutagawa, S.; Noyori, R. Org. Syn., Coll. Vol. 8, p.57 (1993); Vol. 67, p.20 (1989). (Article)

Bibliographie

(en) Ryoji Noyori (trad. de l'anglais), Asymmetric Catalysis In Organic Synthesis, New York, Wiley-Interscience, 1994, 2^e éd., 378 p. (ISBN 978-0-471-57267-1, LCCN 93003884)
Ager, D. J.; Laneman, S. A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3327–3355. (Review)

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[Noyori1987-1] Noyori, R., Okhuma, T.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akuragawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5856–5858. (DOI:10.1021/ja00253a051)

[Kitamura1993-2] Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Org. Syn., Coll. Vol. 9, p.589 (1998); Vol. 71, p.1 (1993). (Article).

[Takaya1989-3] Takaya, H.; Akutagawa, S.; Noyori, R. Org. Syn., Coll. Vol. 8, p.57 (1993); Vol. 67, p.20 (1989). (Article)