Hydrure de tributylétain

L'hydrure de tributylétain est un composé organostannique (stannane) de formule chimique (n-C4H9)3Sn-H. C'est aussi le composé parent de la famille de tributylétains de formule (n-C4H9)3Sn-X où X est un anion, où X est un groupement anionique de charge unitaire. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. Il est utilisé comme source en atomes d'hydrogène en synthèse organique.

Hydrure de tributylétain
Identification
No CAS 688-73-3
No ECHA 100.010.642
No CE 211-704-4
PubChem 3032732
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaune
Propriétés chimiques
Formule C12H28Sn  [Isomères]
Masse molaire[1] 291,061 ± 0,019 g/mol
C 49,52 %, H 9,7 %, Sn 40,79 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 80 °C (0,4 mmHg)
Solubilité réagit avec l'eau
Masse volumique 1.082
Point d’éclair 40 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.472-1.474
Précautions
NFPA 704

 
Directive 67/548/EEC

T

N
Transport
   2788   
Composés apparentés
Autres composés

Hydrure de tributylétain
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

L'hydrure de tributylétain est un liquide distillable faiblement sensible à l'air, se décomposant en (Bu3Sn)2O. Son spectre IR montre une forte bande à 1 814 cm-1 caractéristique de νSn-H.

Synthèse

On peut synthétiser l'hydrure de tributylétain par réduction de l'oxyde de tributylétain par le polyméthylhydrosiloxane (Bu = CH3CH2CH2CH2)[2] :

(Bu3Sn)2O + 2/n (MeSi(H)O)n → 2 Bu3SnH + 1/n [(MeSiO)2O]n

Il est également possible de la préparer par réaction entre le tétrahydruroaluminate de lithium et le chlorure de tributylétain :

LiAlH4 + (Bu3Sn)Cl → Bu3SnH + LiAlH3+ + Cl−

Applications

L'hydrure de tributylétain est un réactif utile en synthèse organique. En association avec l'azobisisobutyronitrile (AIBN) ou par irradiation par la lumière, l'hydrure de tributylétain convertit les halogénures organiques (et leurs dérivés) en hydrocarbures correspondants. Ce processus se déroule via un mécanise radicalaire en chaîne impliquant le radical Bu3Sn[3],[4].

Dérivés

L'hydrure de tributylétain a été utilisé pour obtenir les dérivés industriels suivants :

  • Oxyde de tributylétain (TBTO),
  • Benzoate de tributylétain (TBTB),
  • Linoléate de tributylétain (TBTL),
  • Méthacrylate de tributylétain (TBTM),
  • Fluorure de tributylétain (TBTF),
  • Chlorure de tributylétain (TBTCl),
  • Phosphate de tributylétain
  • Naphténate de tributylétain (TBTN).

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Hayashi, K.; Iyoda, J.; Shiihara, I. "Reaction of organotin oxides, alkoxides and acyloxides with organosilicon hydrides. New preparative method of organotin hydrides " J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81. DOI:10.1016/S0022-328X(00)81719-2
  3. OUP catalogue page, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, in Organic Chemistry, 2000, OUP, Oxford, ch. 39, pp. 1040-1041.
  4. T. V. (Babu) RajanBabu, Philip C. Bulman Page, Benjamin R. Buckley, "Tri-n-butylstannane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004, John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rt181.pub2
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