Hyperconjugaison

En chimie organique, l’hyperconjugaison est l'interaction des électrons d'une liaison σ (habituellement C–H ou C–C) avec une orbitale adjacente ou partiellement remplie, si c'est une orbitale p antiliante, une orbitale antiliante, une orbitale π ou une orbitale π saturée, formant ainsi une orbitale moléculaire élargie qui augmente la stabilité du système[1],[2],[3].

Exemple d'hyperconjugaison : la liaison C-C est stabilisée par le recouvrement des orbitale π et liaison σ[1].

Histoire

Le terme a été inventé en 1939 par Robert Mulliken dans le cadre de ses travaux sur la spectroscopie UV de molécules conjuguées[4].

Notes et références
  1. (en) John McMurry, Organic Chemistry, 2e éd. (ISBN 0-534-07968-7)
  2. (en) « hyperconjugation », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne :  (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
  3. (en) I. V. Alabugin, K. Gilmore et P. Peterson, « Hyperconjugation », WIREs Comput Mol Sci, vol. 1, no 1,‎ , p. 109–141 (présentation en ligne)
  4. (en) Intensities of Electronic Transitions in Molecular Spectra IV. Cyclic Dienes and Hyperconjugation Robert S. Mulliken J. Chem. Phys. -- May 1939 -- Volume 7, Issue 5, pp. 339-352 doi:10.1063/1.1750446
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