Isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside

L'isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside, abrégé par IPTG, est un réactif de biologie moléculaire.

Isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside
structure de l'IPTG
Identification
No CAS 367-93-1
No ECHA 100.006.094
No CE 206-703-0
PubChem 656894
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H18O5S
Masse molaire[1] 238,301 ± 0,015 g/mol
C 45,36 %, H 7,61 %, O 33,57 %, S 13,46 %,
Propriétés physiques
T° fusion 105 °C[2]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire -32° (c=1 dans l'eau)[3]
Précautions
SGH

Danger
H225, H319, H335, H351, P201, P202, P281, P308+P313, P405 et P501
NFPA 704[2]

 
Classification du CIRC
2B[2]
Écotoxicologie
LogP -1,26[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce composé est utilisé comme un analogue de l'allolactose, un métabolite du lactose qui active la transcription de l'opéron lactose et en particulier du gène de la β-galactosidase, lacZ. Comme l'allolactose ou le lactose, l'IPTG se lie au répresseur de l'opéron lactose, LacI, ce qui empêche sa liaison à l'opérateur et induit donc la transcription du gène de la β-galactosidase. Contrairement à l'allolactose, l'IPTG n'est pas substrat de cette enzyme car la présence d'un atome de soufre dans l'IPTG rend la liaison chimique avec la partie isopropyl non-hydrolysable, l'IPTG est donc ce qu'on appelle un inducteur gratuit. N'étant pas métabolisable, la concentration d'IPTG ne varie pas dans la culture ce qui rend l'induction par l'IPTG constante et stable.

En laboratoire, l'IPTG est utilisé pour induire l'expression de protéines recombinantes placées sous le contrôle du promoteur lac ou de ses dérivés dans Escherichia coli. Les bactéries portant un plasmide contenant le gène d'intérêt sont cultivées en l'absence d'IPTG, jusqu'à ce que la densité cellulaire atteigne un niveau suffisant. L'addition d'IPTG dans la culture permet d'induire la production de la protéine au moment désiré.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside, consultée le 7 décembre 2014.
  3. « Fiche du composé Isopropyl-beta-D-thiogalactoside  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) « Isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside », sur ChemIDplus, consulté le 7 décembre 2014

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