Impérialine

L'impérialine est un alcaloïde toxique présent naturellement dans les bulbes des fritillaires. Chez l'homme, il peut provoquer des spasmes, vomissements, hypotension et arrêt cardiaque[2]. Cette molécule fut extraite pour la première fois en 1929 des bulbes de l’espèce Fritillaria thunbergii, puis, dans la même année, des bulbes de l'espèce Fritillaria roylei, sous le nom de peiminine[3]^,[4].

Identification
Impérialine

Synonymes	fritillarine, kashmirine, peiminine, sipeimine, verticinone
N^o CAS	61825-98-7
PubChem	442977
SMILES	C[C@H]1CC[C@H]2[C@@]([C@@H]3CC[C@@H]4[C@H]([C@@H]3CN2C1)C[C@H]5[C@H]4CC(=O)[C@@H]6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O)C)(C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C27H43NO3/c1-15-4-7-25-27(3,31)21-6-5-17-18(20(21)14-28(25)13-15)11-22-19(17)12-24(30)23-10-16(29)8-9-26(22,23)2/h15-23,25,29,31H,4-14H2,1-3H3/t15-,16-,17+,18+,19-,20-,21+,22-,23+,25-,26+,27-/m0/s1 InChIKey : IQDIERHFZVCNRZ-LRCDAWNTSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₄₃N O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	429,635 2 ± 0,025 7 g/mol C 75,48 %, H 10,09 %, N 3,26 %, O 11,17 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Égasse Ed., Dujardin-Beaumetz Georges, Les Plantes médicinales indigènes et exotiques, leurs usages thérapeutiques, pharmaceutiques et industriels, par MM. Dujardin-Beaumetz et E. Égasse, Paris, 1889 (BNF 30395398), p. 806
(ja) Masao FUKUDA, Alkaloids of Tritillaria verlicillata, Willd. var. Thunbergii, Baker. I, 1929 (DOI 10.1246/nikkashi1921.50.74)
(en) Shinji Funayama et Geoffrey A. Cordell (trad. du japonais), Alkaloids : A Treasury of Poisons and Medicines, Amsterdam, Elsevier, 2014, 284 p. (ISBN 978-0-12-417302-6 et 978-0-128-02158-3, OCLC 903909953), p. 251

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Égasse Ed., Dujardin-Beaumetz Georges, Les Plantes médicinales indigènes et exotiques, leurs usages thérapeutiques, pharmaceutiques et industriels, par MM. Dujardin-Beaumetz et E. Égasse, Paris, 1889 (BNF 30395398), p. 806

[3] (ja) Masao FUKUDA, Alkaloids of Tritillaria verlicillata, Willd. var. Thunbergii, Baker. I, 1929 (DOI 10.1246/nikkashi1921.50.74)

[4] (en) Shinji Funayama et Geoffrey A. Cordell (trad. du japonais), Alkaloids : A Treasury of Poisons and Medicines, Amsterdam, Elsevier, 2014, 284 p. (ISBN 978-0-12-417302-6 et 978-0-128-02158-3, OCLC 903909953), p. 251