Inversion de Walden

L'inversion de Walden est une inversion de configuration d'un centre stéréogène au cours d'une substitution nucléophile bimoléculaire (S_N2). Elle porte le nom du chimiste letton Paul Walden[1] qui l'a découverte en 1896 en travaillant sur les énantiomères de l'acide hydroxybutanedioïque[2].

La configuration change quand une espèce chimique Xabcd (où X est typiquement un carbone), qui a un arrangement tétraédrique des liaisons, est convertie en une espèce Xabce qui a la configuration absolue opposée. Cependant, une inversion de Walden peut inverser la configuration du centre stéréogène sans pour autant modifier la configuration absolue.

Références

(en) Everts Sarah, « Latvia Celebrates Paul Walden Organic and physical chemist, who would have been 150 this year, is feted by his homeland », Chemical & Engineering News, vol. 91, n^o 29,‎ 2013, p. 28-29 (ISSN 0009-2347, lire en ligne).
(de) P. Walden, « Ueber die gegenseitige Umwandlung optischer Antipoden », Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 29, n^o 1,‎ 1896, p. 133–138 (ISSN 0365-9496, DOI 10.1002/cber.18960290127, lire en ligne).

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[1] (en) Everts Sarah, « Latvia Celebrates Paul Walden Organic and physical chemist, who would have been 150 this year, is feted by his homeland », Chemical & Engineering News, vol. 91, n^o 29,‎ 2013, p. 28-29 (ISSN 0009-2347, lire en ligne).

[2] (de) P. Walden, « Ueber die gegenseitige Umwandlung optischer Antipoden », Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 29, n^o 1,‎ 1896, p. 133–138 (ISSN 0365-9496, DOI 10.1002/cber.18960290127, lire en ligne).