Iodoéthane

L'iodoéthane ou iodure d'éthyle est un composé organohalogéné de la famille des halogénoalcanes, de formule C2H5I.

Iodoéthane
Identification
Nom systématique iodoéthane
No CAS 75-03-6
No ECHA 100.000.758
No CE 200-833-1
No RTECS KI4750000
PubChem 6340 6340
ChEBI 42487
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur éthéree[1]
Propriétés chimiques
Formule C2H5I
Masse molaire[2] 155,965 6 ± 0,002 g/mol
C 15,4 %, H 3,23 %, I 81,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion −108 °C[1]
T° ébullition 71 °C[1]
Solubilité 4 g·L-1 (eau, 20 °C)[1]
Masse volumique 1,94 g·cm-3 (20 °C)[1]
Densité de vapeur 5,38[1]
Densité du mélange air-vapeur 1,65[1]
Point d’éclair 53 °C[1]
Pression de vapeur saturante 145 hPa (20 °C)[1]
223 hPa (30 °C)[1]
333 hPa (40 °C)[1]
482 hPa (50 °C)[1]
Viscosité dynamique 0,556 mPa s (25 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,513[3]
Précautions
SGH[1]
H226, H302, H315, H319, H335, P210, P302+P352 et P305+P351+P338
Transport[1]
   1993   
Écotoxicologie
DL50 322 mg·kg-1 (cobaye, i.p.)[4]
560 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
560 mg·kg-1 (souris, s.c.)[5]
330 mg·kg-1 (rat, i.p.)[4]
CL50 65g/m3/30min (rat, inhalation)[6]
LogP 2[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés[1]

L'iodoéthane se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur éthérée. C'est un liquide inflammable, très volatil dont les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus de son point d'éclair (53 °C). Il est très peu soluble dans l'eau, plus lourd qu'elle et s'y décompose lentement. Au contact de l'air, et en particulier exposé à la lumière, il se décompose et vire ou jaune ou au rougeâtre du fait de l'iode dissout. Il peut être stabilisé avec de l'argent[1], du cuivre[3] ou de l'éthanol[7] pour éviter la décomposition, mais même dans ces conditions, les échantillons ne puvent être conservé plus dune année.

Il présente des risques d'explosion au contact du fluor, du sodium et du chlorite d'argent. Il réagit également dangereusement avec les oxydants fort, les réducteurs, l'eau, les métaux et le mélange phosphore/éthanol.

Synthèse

L'iodoéthane peut être préparé par réaction entre l'éthanol et le diiode en présence de phosphore rouge. L'iode se dissout dans l'éthanol où il réagit avec le phosphore solide pour former le triiodure de phosphore qui doit être formé in situ car il est instable[8].

C2H5OH + PI3 → 3 C2H5I + H3PO3

La température est contrôlée durant le processus et le produit brut est ensuite purifié par distillation

Il peut également être produit par addition d'iodure d'hydrogène à l'éthylène[7].

CH2=CH2 + HI → CH3CH2I

Il peut enfin être préparé par réaction entre l'acide iodhydrique et l'éthanol, en distillant l'iodoéthane formé.

Distillation de l'iodoéthane. Il apparaît verdâtre du fait de décomposition.

Utilisations

Du fait que l'iode est un bon groupe partant, l'iodoéthane est un excellent agent éthylant. Il est également utilisé comme promoteur de radicaux d'hydrogène.

L'iodoéthane a été utilisé pour réaliser des expériences en phase gazeuse afin d'enregistrer des spectres de photoélectrons dans l'ultraviolet extrême (XUV)[9]

Notes et références
  1. Entrée « Iodoethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 septembre 2020 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Iodoethane, consultée le 23 septembre 2020.
  4. Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, 1982Vol. -, Pg. 68, 1982.
  5. Y Yokoi, « Pharmacological studies of some organic thiocyanates », Japanese Journal of Pharmacology, vol. 3, no 2,‎ , p. 99 (PMID 13191852, DOI 10.1254/jjp.3.99)
  6. Fiziologicheski Aktivnye Veshchestva. Physiologically Active Substances. Vol. 7, p. 35, 1975.
  7. Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger, Taschenbuch der Chemie, Harri Deutsch, (ISBN 978-3-81711760-4, lire en ligne), p. 453
  8. Csámpai, A; Láng, E; Majer, Zs; Orosz, Gy; Rábai, J; Ruff, F; Schlosser, G; Szabó, D; Vass, E, Szerves Kémiai Praktikum, Eötvös kiadó, (ISBN 978-963-312-129-0), p. 274
  9. M. Ossiander, J. Riemensberger, S. Neppl, M. Mittermair, M. Schäffer, A. Duensing, M. S. Wagner, R. Heider, M. Wurzer, M. Gerl, M. Schnitzenbaumer, J. V. Barth, F. Libisch, C. Lemell, J. Burgdörfer, P. Feulner & R. Kienberger, « Absolute timing of the photoelectric effect », Nature, vol. 561,‎ , p. 374–377 (DOI 10.1038/s41586-018-0503-6)

Voir aussi
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