Ionomycine

L'ionomycine est un antibiotique produit par la bactérie Streptomyces conglobatus[2]. Ayant un spectre étroit, cet antibiotique cible les bactéries à Gram positif en perméabilisant leur membrane plasmique. L'ionomycine est également un ionophore calcique sélectif.

Identification
Ionomycine

Nom UICPA	(4R,6S,8S,10Z,12R,14R, 16E,18R,19R,20S,21S)-19,21- dihydroxy-22-{(2S,2'R,5S,5'S)-5'-[(1R)- 1-hydroxyethyl]-2,5'-dimethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl}-4, 6,8,12,14,18,20-heptamethyl-11-oxido-9-oxodocosa-10,16- dienoate de calcium
N^o CAS	56092-82-1
N^o ECHA	100.121.228
PubChem	6446270
SMILES	[Ca+2].[O-]C(=O)CC[C@@H](C)C[C@H](C)C[C@H](C)C(=O)\C=C(/[O-])[C@H](C)C[C@H](C)C\C=C\[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)C[C@@H]1CC[C@](C)(O1)[C@H]2CC[C@](C)(O2)[C@@H](C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C41H72O9.Ca/c1-25(21-29(5)34(43)24-35(44)30(6)22-27(3)20-26(2)14-15-38(46)47)12-11-13-28(4)39(48)31(7)36(45)23-33-16-18-41(10,49-33)37-17-19-40(9,50-37)32(8)42;/h11,13,24-33,36-37,39,42-43,45,48H,12,14-23H2,1-10H3,(H,46,47);/q;+2/p-2/b13-11+,34-24-;/t25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32?,33+,36+,37-,39-,40+,41+;/m1./s1
Apparence	solide cristallin, blanc à jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule	C₄₁H₇₀Ca O₉ [Isomères]
Masse molaire[1]	747,067 ± 0,044 g/mol C 65,92 %, H 9,44 %, Ca 5,36 %, O 19,27 %,
Propriétés physiques
T° fusion	204 à 206 °C
Solubilité	DMSO, éthanol, méthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R32 : Au contact d’un acide, dégage un gaz très toxique. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 32, Phrases S : 36,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation en biotechnologie et recherche

Étant un ionophore sélectif, l'ionomycine est utilisée par les scientifiques pour induire des influx de calcium dans les cellules et ainsi entraîner une augmentation de la concentration calcique intracellulaire. La concentration de calcium intracellulaire va s'équilibrer par diffusion ; cette concentration étant beaucoup plus faible dans la cellule (50 à 300 nM selon les cellules[3]) que dans le milieu extracellulaire, on observe donc une entrée de calcium. Il s'agit donc d'un outil important permettant d'étudier le transport calcique à travers les membranes biologiques et le rôle joué par le calcium et les influx calciques dans les cellules. L'ionomycine est également utilisée pour induire la production de certaines cytokines impliquées dans la réponse inflammatoire (IL-2 et IL-4), pour activer PKC dans les lymphocytes T humains, et pour induire l'apoptose de différents types de cellules.

L'ionomycine est un ionophore plus puissant que l'A23187, autre ionophore calcique utilisé par les scientifiques.

Forme commerciale

L'ionomycine est commercialisée sous la forme d'un acide libre ou de sels de calcium.

Voir aussi

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
http://www.fermentek.co.il/ionomycin_CA_salt.htm
Cheung J. Y., Constantine J. M., and Bonventre, J. V. (1986). Regulation of cytosolic free calcium concentration in cultured renal epithelial cells. Am. J. Physiol. 251(4 Pt 2):F690-701.

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ionomycin » (voir la liste des auteurs).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] ttp://www.fermentek.co.il/ionomycin_CA_salt.htm

[3] Cheung J. Y., Constantine J. M., and Bonventre, J. V. (1986). Regulation of cytosolic free calcium concentration in cultured renal epithelial cells. Am. J. Physiol. 251(4 Pt 2):F690-701.