Isocarboxazide

L'isocarboxazide (aussi connu sous les noms de marque Marplan, Marplon, Enerzer) est un inhibiteur non-sélectif et irréversible de la monoamine oxydase (IMAO). De la classe des hydrazines, il est utilisé comme antidépresseur[4].

Isocarboxazide
Identification
Nom UICPA N′-benzyl-5-méthyl-1,2-oxazole-3-carbohydrazine
No CAS 59-63-2
No ECHA 100.000.399
No CE 200-438-4
Code ATC N06AF01
DrugBank DB01247
PubChem 3759
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H13N3O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 231,250 5 ± 0,011 7 g/mol
C 62,33 %, H 5,67 %, N 18,17 %, O 13,84 %,
pKa 10,4[2]
Propriétés physiques
T° fusion 105-106 °C[2]
Solubilité 1 600 mg l−1 à 25 °C(eau)[2]
Masse volumique g cm−3
Pression de vapeur saturante 1,63 × 10−07 mmHg à 25 °C[2]
Précautions
Transport[3]
-
   2811   
Écotoxicologie
DL50 > 40 mg/kg (chien, oral)[2]
160 mg/kg (singe, oral)[2]
193 mg/kg (souris, oral)[2]
280 mg/kg (rat, oral)[2]
138 mg/kg (souris, i.p.)[2]
199 mg/kg (rat, i.p.)[2]
150 mg/kg (souris, s.c.)[2]
LogP (octanol/eau) 1,49[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est principalement utilisé dans la gestion des troubles de l'humeur et de l'anxiété. Il a été considéré comme candidat possible pour le traitement de la maladie de Parkinson et d'autres démences. L'isocarboxazide est efficace, mais provoque des effets secondaires indésirables : maux de tête, jaunisse, douleur à la poitrine, prise de poids, trouble de la posture, vertige et tremblements. L'isocarboxazide, comme les autres IMAO, augmente le niveau des neurotransmetteurs monoaminés sérotonine, dopamine et noradrénaline dans le cerveau.

Les IMAO classiques comme l'isocarboxazide sont de moins en moins utilisés en raison de leurs interactions médicamenteuses possibles avec la nourriture et de leur remplacement progressif par de nouvelles molécules plus efficaces et mieux tolérées car plus spécifiques, comme les inhibiteurs sélectifs de la recapture de la sérotonine.

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Isocarboxazide », sur ChemIDplus.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Isocarboxazid, consultée le 22/05/2016.
  4. Ingrid Fagervall et Svante B. Ross, « Inhibition of mono amine oxidase in monoaminergic neurones in the rat brain by irreversible inhibitors », Biochemical Pharmacology, vol. 35,‎ , p. 1381–1387 (DOI 10.1016/0006-2952(86)90285-6, lire en ligne, consulté le )
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