Isoleucine

L’isoleucine (abréviations IUPAC-IUBMB : Ile et I) est un acide α-aminé faisant partie des 20 acides aminés majeurs codés par le génome (exception faite de la Sélénocystéine) servant à la synthèse des protéines. Cet acide aminé est l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme, c'est-à-dire non synthétisable de novo par les cellules mais indispensable à son bon fonctionnement, son apport est donc alimentaire.

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Isoleucine

L ou (2S,3S)-(+)-isoleucine


D ou (2R,3R)-(–)-isoleucine
Identification
Nom UICPA Acide 2-amino-3-méthylpentanoïque
Synonymes

I, Ile
No CAS 443-79-8 (racémique)
319-78-8 (D)
73-32-5 (L)
1509-35-9 D-allo-Isoleucine
1509-34-8 L-allo-Isoleucine
No ECHA 100.000.726
No CE 200-798-2 (L)
206-269-2 (D)
216-142-3 L-allo
216-143-9 D-allo
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol
C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
Propriétés biochimiques
Codons AUU, AUC, AUA
pH isoélectrique 6,02[2]
Acide aminé essentiel oui
Occurrence chez les vertébrés3,8 %[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace L-isoleucine : P21 [4]
Paramètres de maille L-isoleucine :

a = 9,681 Å
b = 5,301 Å
c = 13,956 Å
α = 90,00 °
β = 96,16 °
γ = 90,00 °[4]
Précautions
SIMDUT[5]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est codée sur les ARN messagers par les codons AUU, AUC et AUA. Elle forme un résidu apolaire aliphatique dans les protéines.

Du point de vue de son catabolisme chez l'homme, l'isoleucine est un acide aminé mixte : il est à la fois cétoformateur et glucoformateur. C'est-à-dire que sa dégradation peut former des précurseurs du glucose, en passant par le cycle de Krebs puis la néoglucogenèse ; ou former des corps cétoniques à partir de l'acétyl-CoA transformé en Acetoacétyl-CoA pour rejoindre la voie de cétogenèse.

On le retrouve donc dans les voies des corps cétoniques (cétogenèse) et dans la néoglucogenèse pour produire de l'énergie nécessaire au bon fonctionnement du métabolisme.

Découverte

L’isoleucine a été découverte en 1904 par Félix Ehrlich[6], dans des mélasses.

 
L(+)-isoleucine (2S,3S) et D(–)-isoleucine (2R,3R)
 
L-allo-isoleucine (2S,3R) et D-allo-isoleucine (2R,3S)

Biochimie

En plus du carbone α, elle possède un deuxième carbone asymétrique en position 3 (carbone β), et seule la forme 2S-3S est incorporée dans les protéines.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le )
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le )
  4. « L-Isoleucine », sur www.reciprocalnet.org (consulté le )
  5. « Isoleucine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. (de) Felix Ehrlich, « Ueber das natürliche Isomere des Leucins », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 37, no 2,‎ , p. 1809–1840 (ISSN 0365-9496, DOI 10.1002/cber.19040370295, lire en ligne, consulté le )

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