Isoliquiritigénine

L'isoliquiritigénine est une chalcone naturellement présente dans la réglisse. Elle est actuellement testée comme traitement contre le cancer, ainsi que pour lutter contre la dépendance à la cocaïne. C'est un composé activateur de sirtuine.

Isoliquiritigénine
Identification
Nom UICPA (E)-1-(2,4-dihydroxyphényl)-3-(4-hydroxyphényl)prop-2-èn-1-one
Synonymes

6'-déoxychalcone
2',4,4'-trihydroxychalcone
No CAS 961-29-5
No ECHA 100.202.617
PubChem 638278
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 256,253 4 ± 0,014 g/mol
C 70,31 %, H 4,72 %, O 24,97 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Métabolisme

L'isoliquiritigénine est biosythétisée comme la chalcone, à partir de 4-coumaroyl-CoA et de malonyl-CoA en présence de NADPH + H+, réaction catalysée par une enzyme spécifique, la 6'-déoxychalcone synthase.

L'isoliquiritigenin peut par la suite être transformée en 2'-méthoxyisoliquiritigénine (2'-O-méthylisoliquiritigénine) par l'action de la isoliquiritigeénine 2'-O-méthyltransférase.

L'isoliquiritigénine est aussi un précurseur de la liquiritigénine, une 5-déoxyflavanone.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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