Acide isosaccharinique

L’acide isosaccharinique, ou ISA, est un ose acide à six carbones, formé sous l'action de l'hydroxyde de calcium sur les glucides. Il présente un intérêt en recherche parce qu'il peut se former dans les sites de stockage de déchets, spécialement de déchets nucléaires de moyenne activité, où la cellulose est dégradée par l'hydroxyde de calcium présent dans les matrices cimentaires. Le sel de calcium de la forme alpha de l'ISA est très cristallin et insoluble dans l'eau froide, mais il est soluble dans l'eau chaude et susceptible de complexer les métaux, ce qui peut faciliter la diffusion dans l'environnement de radionucléides.

Identification
Acide isosaccharinique

Nom UICPA	Acide (2S,4S)-2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxyméthyl)pentanoïque
Synonymes	ISA
N^o CAS	1518-54-3
PubChem	15200
SMILES	C(C(CO)O)C(CO)(C(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12O6/c7-2-4(9)1-6(12,3-8)5(10)11/h4,7-9,12H,1-3H2,(H,10,11) InChIKey : SGOVJIDEXZEOTB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	189 à 194 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Formation

La cellulose se dégrade en ISA lorsqu'elle se trouve dans un milieu alcalin. Dans les sites de stockage de déchets conventionnels, cela se produit par exemple lorsqu'elle est mêlée à des résidus d'incinération[3] (les cendres étant très alcalines). Dans les sites de déchets nucléaires, la cellulose provient généralement de papiers (éventuellement absorbants) et cartons légers, et l'alcalinité des ciments utilisés comme matrices d'enrobage des déchets.

Propriétés

L'ISA forme avec les métaux des complexes stables et solubles, ce qui est susceptible d'en faciliter la diffusion dans l'environnement. Pour éviter cet inconvénient, des recherches sont notamment menées sur la biodégradation de l'ISA[4], pour limiter la mobilité des radionucléides se trouvant dans les colis contenant de la cellulose[5].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Roy L. Whistler et G. N. Richards, « Uronic Acid Fragments from Slash Pine (Pinus elliottii) and their Behavior in Alkaline Solution1,2 », Journal of the American Chemical Society, vol. 80, n^o 18,‎ septembre 1958, p. 4888–4891 (ISSN 0002-7863 et 1520-5126, DOI 10.1021/ja01551a031, lire en ligne, consulté le 29 mai 2018)
Malin Svensson, Magnus Berg, Karin Ifwer et Rolf Sjöblom, « The effect of isosaccharinic acid (ISA) on the mobilization of metals in municipal solid waste incineration (MSWI) dry scrubber residue », Journal of Hazardous Materials, vol. 144, n^os 1-2,‎ 1^er juin 2007, p. 477–484 (ISSN 0304-3894, PMID 17118536, DOI 10.1016/j.jhazmat.2006.10.054, lire en ligne, consulté le 29 mai 2018)
(en) Gina Kuippers, Naji Milad Bassil, Christopher Boothman et Nicholas Bryan, « Microbial degradation of isosaccharinic acid under conditions representative for the far field of radioactive waste disposal facilities », Mineralogical Magazine, vol. 79, n^o 06,‎ novembre 2015, p. 1443–1454 (ISSN 0026-461X et 1471-8022, DOI 10.1180/minmag.2015.079.6.19, lire en ligne, consulté le 29 mai 2018)
(en) Simon P. Rout, Christopher J. Charles, Eva J. Garratt et Andrew P. Laws, « Evidence of the Generation of Isosaccharinic Acids and Their Subsequent Degradation by Local Microbial Consortia within Hyper-Alkaline Contaminated Soils, with Relevance to Intermediate Level Radioactive Waste Disposal », PLOS ONE, vol. 10, n^o 3,‎ 6 mars 2015, e0119164 (ISSN 1932-6203, PMID 25748643, PMCID PMC4351885, DOI 10.1371/journal.pone.0119164, lire en ligne, consulté le 29 mai 2018)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Roy L. Whistler et G. N. Richards, « Uronic Acid Fragments from Slash Pine (Pinus elliottii) and their Behavior in Alkaline Solution1,2 », Journal of the American Chemical Society, vol. 80, n^o 18,‎ septembre 1958, p. 4888–4891 (ISSN 0002-7863 et 1520-5126, DOI 10.1021/ja01551a031, lire en ligne, consulté le 29 mai 2018)

[3] Malin Svensson, Magnus Berg, Karin Ifwer et Rolf Sjöblom, « The effect of isosaccharinic acid (ISA) on the mobilization of metals in municipal solid waste incineration (MSWI) dry scrubber residue », Journal of Hazardous Materials, vol. 144, n^os 1-2,‎ 1^er juin 2007, p. 477–484 (ISSN 0304-3894, PMID 17118536, DOI 10.1016/j.jhazmat.2006.10.054, lire en ligne, consulté le 29 mai 2018)

[4] (en) Gina Kuippers, Naji Milad Bassil, Christopher Boothman et Nicholas Bryan, « Microbial degradation of isosaccharinic acid under conditions representative for the far field of radioactive waste disposal facilities », Mineralogical Magazine, vol. 79, n^o 06,‎ novembre 2015, p. 1443–1454 (ISSN 0026-461X et 1471-8022, DOI 10.1180/minmag.2015.079.6.19, lire en ligne, consulté le 29 mai 2018)

[5] (en) Simon P. Rout, Christopher J. Charles, Eva J. Garratt et Andrew P. Laws, « Evidence of the Generation of Isosaccharinic Acids and Their Subsequent Degradation by Local Microbial Consortia within Hyper-Alkaline Contaminated Soils, with Relevance to Intermediate Level Radioactive Waste Disposal », PLOS ONE, vol. 10, n^o 3,‎ 6 mars 2015, e0119164 (ISSN 1932-6203, PMID 25748643, PMCID PMC4351885, DOI 10.1371/journal.pone.0119164, lire en ligne, consulté le 29 mai 2018)