Kahwéol

Le kahwéol est un composé organique diterpénoïde naturellement présent dans le café Arabica. Le processus de fabrication du café a une incidence sur le fait que ces composés restent dans le café après avoir été brassés (comme pour un expresso) ou s'ils sont éliminés (comme après filtration).^{[réf. nécessaire]}

Identification
Kahwéol

structure du kahwéol
Synonymes	kahwéol, 1,2-déshydrocafestol
N^o CAS	6894-43-5
PubChem	114778
SMILES	C[C@@]5(O)C[C@@]43[C@H]([C@@]2(/C=C\c1occc1[C@H]2CC3)C)CC[C@@H]5C4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C20H26O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h5-7,9,13,15,17,21-22H,2-4,8,10-12H2,1H3/t13-,15-,17+,18-,19+,20+/m1/s1 InChIKey : JEKMKNDURXDJAD-HWUKTEKMSA-N
Apparence	baguettes critallines[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₆O₃
Masse molaire[2]	314,418 6 ± 0,018 7 g/mol C 76,4 %, H 8,33 %, O 15,27 %,
Propriétés physiques
T° fusion	88-90 °C[1]
Solubilité	soluble in acétone[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les diterpènes du café, l'acétate de kahwéol et le cafestol inhibent de manière synergique la prolifération et la migration des cellules cancéreuses de la prostate.^{[réf. nécessaire]}

Il est de plus en plus évident que la consommation de certains types de café est associée à une réduction de l'incidence de certains cancers, notamment du cancer de la prostate^{[réf. nécessaire]}. Des scientifiques japonais ont étudié les effets de deux composés présents dans le café, l'acétate de kahwéol et le cafestol , sur les cellules cancéreuses de la prostate et chez les animaux, où ils ont pu inhiber la croissance de cellules résistantes aux médicaments anticancéreux tels que le cabazitaxel[3].

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Kahweol » (voir la liste des auteurs).

National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) – Review of Toxicological Literature. (PDF; 890 ko), octobre 1999.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Hiroaki Iwamoto, Kouji Izumi, Ariunbold Natsagdorj et Renato Naito, « Coffee diterpenes kahweol acetate and cafestol synergistically inhibit the proliferation and migration of prostate cancer cells », The Prostate, vol. 79, n^o 5,‎ 2019, p. 468–479 (ISSN 1097-0045, DOI 10.1002/pros.23753, lire en ligne, consulté le 19 mars 2019)

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[ntp-1] National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) – Review of Toxicological Literature. (PDF; 890 ko), octobre 1999.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) Hiroaki Iwamoto, Kouji Izumi, Ariunbold Natsagdorj et Renato Naito, « Coffee diterpenes kahweol acetate and cafestol synergistically inhibit the proliferation and migration of prostate cancer cells », The Prostate, vol. 79, n^o 5,‎ 2019, p. 468–479 (ISSN 1097-0045, DOI 10.1002/pros.23753, lire en ligne, consulté le 19 mars 2019)