Kasugamycine
La kasugamycine est un aminoglycoside qui possède des propriétés antifongiques et antibactériennes. La kasugamycine se fixe à l'ARN ribosomique de la petite sous-unité du ribosome. Elle bloque ainsi la formation du complexe de démarrage de la traduction qui implique la fixation de l'ARNt porteur de fmet (méthionine formylée) au niveau de l'ARNm.
| Kasugamycine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.116.563 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H25N3O9 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 379,363 ± 0,016 3 g/mol C 44,32 %, H 6,64 %, N 11,08 %, O 37,96 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | sol. dans l'eau |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 21 000 mg·kg-1 souris oral >10 000 mg·kg-1 souris peau |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| hydrochlorure de kasugamycine | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.116.563 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H26ClN3O9 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 380,371 ± 0,016 g/mol C 44,21 %, H 6,89 %, Cl 0 %, N 11,05 %, O 37,86 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | Sol. dans l'eau |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 20 500 mg·kg-1 souris oral 3 850 mg·kg-1 souris i.v. 12 000 mg·kg-1 souris s.c. 7 600 mg·kg-1 souris i.p. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Comme la plupart des aminoglycosides, la kasugamycine est un produit naturel issu du métabolisme secondaire des bactéries actinomycètes. Elle a été découverte en 1965 par Hamao Umezawa, qui l'a extraite de la bactérie Streptomyces kasugaensis[3].
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Umezawa H., Okami Y., Hashimoto T., Suhara Y., Hamada M., Takeuchi. T., « A new antibiotic. Kasugamycin », J. Antibiot, vol. 18, , p. 101-103 (PMID 14326080)
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