Kyotorphine

La kyotorphine, ou L-tyrosyl-L-arginine, est un dipeptide neuroactif qui joue un rôle important dans la régulation de la douleur dans le cerveau. Elle a été isolée pour la première fois en 1979 par des chercheurs japonais de Kyoto à partir de cerveau de bovinés en 1979[2], d'où son nom, en rapport avec son action antalgique semblable à celle de la morphine et des endorphines. Cependant, malgré cet effet antalgique, elle n'interagit pas avec les récepteurs des opiacés mais agit en libérant de la Met-enképhaline et en la stabilisant de la dégradation. Elle pourrait également posséder une action neuromodulatrice. On a pu montrer que la kyotorphine est présente dans le liquide céphalo-rachidien humain et que sa concentration est plus faible chez les patients atteints de douleur persistante[3].

Identification
Kyotorphine

Structure de la kyotorphine
Nom UICPA	L-tyrosyl-L-arginine
Synonymes	Tyr–Arg
N^o CAS	70904-56-2
PubChem	123804
ChEBI	17537
SMILES	N[C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H23N5O4/c16-11(8-9-3-5-10(21)6-4-9)13(22)20-12(14(23)24)2-1-7-19-15(17)18/h3-6,11-12,21H,1-2,7-8,16H2,(H,20,22)(H,23,24)(H4,17,18,19)/t11-,12-/m0/s1 Std. InChIKey : JXNRXNCCROJZFB-RYUDHWBXSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₃N₅O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	337,374 2 ± 0,015 8 g/mol C 53,4 %, H 6,87 %, N 20,76 %, O 18,97 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Hiroshi Takagi, Hirohito Shiomi, Hiroshi Ueda et Hiro Amano, « A novel analgesic dipeptide from bovine brain is a possible Met-enkephalin releaser », Nature, vol. 282, n^o 5737,‎ 22 novembre 1979, p. 410-412 (PMID 228202, DOI 10.1038/282410a0, lire en ligne)
(ja) K. Nishimura, K. Kaya, T. Hazato, H. Ueda, M. Satoh et H. Takagi, « Kyotorphin like substance in human cerebrospinal fluid of patients with persistent pain », Masui. The Japanese Journal of Anesthesiology, vol. 40, n^o 11,‎ novembre 1991, p. 1686-1690 (PMID 1766121)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1038/282410a0-2] (en) Hiroshi Takagi, Hirohito Shiomi, Hiroshi Ueda et Hiro Amano, « A novel analgesic dipeptide from bovine brain is a possible Met-enkephalin releaser », Nature, vol. 282, n^o 5737,‎ 22 novembre 1979, p. 410-412 (PMID 228202, DOI 10.1038/282410a0, lire en ligne)

[PMID_1766121-3] (ja) K. Nishimura, K. Kaya, T. Hazato, H. Ueda, M. Satoh et H. Takagi, « Kyotorphin like substance in human cerebrospinal fluid of patients with persistent pain », Masui. The Japanese Journal of Anesthesiology, vol. 40, n^o 11,‎ novembre 1991, p. 1686-1690 (PMID 1766121)