Lévocétirizine

La lévocétirizine ou dichlorhydrate de lévocétirizine est un antihistaminique de deuxième génération, développé à partir de la cétirizine, un antihistaminique de la même génération[2]. Il est utilisé dans le traitement de l’allergie, des symptômes associés à la rhinite allergique (incluant la rhinite allergique persistante) ainsi que des démangeaisons et rougeurs (urticaire).

Identification
Lévocétirizine

Structure de l'énantiomère R-cétirizine : la lévocétirizine
Nom UICPA	acide 2-[2-[4-[(R)-(4-chlorophényl)-phénylméthyl]pipérazin-1-yl]éthoxy]acétique
N^o CAS	130018-77-8
Code ATC	R06AE09
SMILES	C1N(CCN([C@@H](c2ccc(cc2)Cl)c2ccccc2)C1)CCOCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H25ClN2O3/c22-19-8-6-18(7-9-19)21(17-4-2-1-3-5-17)24-12-10-23(11-13-24)14-15-27-16-20(25)26/h1-9,21H,10-16H2,(H,25,26)/t21-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₅Cl N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	388,888 ± 0,022 g/mol C 64,86 %, H 6,48 %, Cl 9,12 %, N 7,2 %, O 12,34 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anti-histaminique de 2e génération
Voie d’administration	Orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimiquement parlant, la lévocétirizine est l'énantiomère actif de la cétirizine, ce qui signifie que l'énantiomére inactif a été supprimé du produit final. Cliniquement parlant, la lévocétirizine n'a donc aucun effet supplémentaire par rapport à la cétirizine.

Le médicament est commercialisé par UCB Pharma sous les noms de Xyzal, Xyzall ou Xozal. Il a aussi été commercialisé sous le nom de Zyrtec. Il est également disponible sous forme générique. Xyzal existe en comprimé de 5 mg et il est commercialisé par UCB Pharma. Xyzal fut lancé en 2001.

Les médicaments à base de lévocétirizine possèdent un certain nombre d'effets indésirables ; parmi ceux jugés fréquents ou peu fréquents (qui surviennent chez plus de 1 patient traité sur 100)[3] :

somnolence/endormissement
maux de tête
sécheresse de la bouche
maux de ventre
épuisement

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Cours », sur campus.cerimes.fr (consulté le 22 juillet 2019)
« Notice patient - XYZALL 5 mg, comprimé pelliculé - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le 22 juillet 2019)

Bibliographie

Caractéristiques détaillée du XYZALL 5 mg [PDF] sur le site du laboratoire UCB Pharma

Informations générales
(Chlorhydrate de) lévocétirizine

Princeps	Xyzal (Suisse), Xyzall (Belgique, France), Xozal (Grèce)
Identification
N^o CAS	130018-77-8
Code ATC	R06AE09
DrugBank	06282

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] « Cours », sur campus.cerimes.fr (consulté le 22 juillet 2019)

[3] « Notice patient - XYZALL 5 mg, comprimé pelliculé - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le 22 juillet 2019)