Lagochiline

La lagochiline est un diterpène à saveur amère, se présentant sous la forme d'un solide cristallin gris. On le trouve dans les plantes du genre Lagochilus, en particulier dans l'espèce Lagochilus inebrians. La lagochiline est probablement responsable des effets sédatifs, hypotenseurs et hémostatique de cette plante[2]^,[3]^,[4]^,[5].

Identification
Lagochiline

Nom UICPA	(6S,2R)-2,12-bis(hydroxyméthyl)-12-(2-hydroxyéthyl)-2,6,8-triméthylspiro[bicyclo[4.4.0]décane-7,5'-oxolane]-3-ol
N^o CAS	23554-81-6
PubChem	7061097
SMILES	C[C@@]1(CO)[C@@H](O)CC[C@@]2(C)[C@]([H])1CC[C@@H](C)[C@]32O[C@](CO)(CCO)CC3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C20H36O5/c1-14-4-5-15-17(2,12-22)16(24)6-7-18(15,3)20(14)9-8-19(13-23,25-20)10-11-21/h14-16,21-24H,4-13H2,1-3H3/t14-,15+,16+,17+,18+,19+,20-/m1/s1 InChIKey : XYPPDQHBNJURHU-IPOQXWOTSA-N
Apparence	solide cristallin légèrement vert^{[réf. nécessaire]}
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₃₆O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	356,496 8 ± 0,02 g/mol C 67,38 %, H 10,18 %, O 22,44 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
T. P. Pulatova, R. L. Khazanovich, On the alkaloid content of some Lagochilus species and on the nature of lagochiline, Aptechnoe delo., 1962, vol. 6, pp. 29–32. PMID 13972488.
Z. I. Mavlyankulova, U. N. Zainutdinov, S. I. Mukhamedkhanov, V. D. Leont'ev, Kh. A. Aslanov, Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1980, vol. 1, p. 46.
O. S. Chizhov, A. V. Kessenikh, I. P. Yakovlev, B. M. Zolotarev,V. A. Petukhov, N. D. Zelinskii, Structure of lagochilin, Tetrahedron Letters, 1969, vol. 10(17), pp. 1361–1364. DOI:10.1016/S0040-4039(01)87886-2.
O. S. Chizhov, A. V. Kessenikh, I. P. Yakovlev, B. M. Zolotarev, V. A. Petukhov, The structure of lagochilin, Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science, 1970, vol. 19(9), pp. 1866–1972. DOI:10.1007/BF00849762

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] T. P. Pulatova, R. L. Khazanovich, On the alkaloid content of some Lagochilus species and on the nature of lagochiline, Aptechnoe delo., 1962, vol. 6, pp. 29–32. PMID 13972488.

[3] Z. I. Mavlyankulova, U. N. Zainutdinov, S. I. Mukhamedkhanov, V. D. Leont'ev, Kh. A. Aslanov, Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1980, vol. 1, p. 46.

[4] O. S. Chizhov, A. V. Kessenikh, I. P. Yakovlev, B. M. Zolotarev,V. A. Petukhov, N. D. Zelinskii, Structure of lagochilin, Tetrahedron Letters, 1969, vol. 10(17), pp. 1361–1364. DOI:10.1016/S0040-4039(01)87886-2.

[5] O. S. Chizhov, A. V. Kessenikh, I. P. Yakovlev, B. M. Zolotarev, V. A. Petukhov, The structure of lagochilin, Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science, 1970, vol. 19(9), pp. 1866–1972. DOI:10.1007/BF00849762