Latrunculine

Les latrunculines sont une famille de toxines produite par certaines éponges comme celles des genres Latrunculia et Negombata. Elles se lient aux monomères d'actine et empêchent leur polymérisation en filaments. Leur injection in vitro permet la dépolymérisation des filaments d'actine du cytosquelette.

Les effets à court terme de la latrunculine B sont semblables à ceux de la latrunculine A bien que la latrunculine B soit moins puissante. Cependant, la latrunculine B est progressivement inactivée par le sérum, de sorte que les changements induits sont transitoires en présence continue du composé. Pour cette raison, la latrunculine B peut avoir moins d'effets indésirables que latrunculine A et peut être préférée pour les études à court terme.

Latrunculines

Nom	Autre nom	Numéro CAS	CID PubChem	Formule brute	Masse molaire
latrunculine A	(4R)-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-diméthyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadéca-4,8,10-trién-17-yl]thiazolidin-2-one	76343-93-6	445420	C₂₂H₃₁N O₅S	421,55 g.mol⁻¹
latrunculine B		76343-94-7	6436219	C₂₀H₂₉N O₅S	395,513 g.mol⁻¹
latrunculine C		76376-32-4	44589658	C₂₀H₃₁N O₅S	397,53 g.mol⁻¹
latrunculine D	11-méthyléther-latrunculine-C-15-cétone	98155-17-0[1]		C₂₁H₃₁N O₅S	409,54 g.mol⁻¹
latrunculine G	N-(hydroxyméthyl)-latrunculine A	122876-69-1[2]		C₂₃H₃₃N O₆S	451,58 g.mol⁻¹
latrunculine H	N-(hydroxyméthyl)-latrunculine B	122876-74-8		C₂₁H₃₁N O₆S	425,54 g.mol⁻¹
latrunculine M		122876-49-7	6442448	C₂₁H₃₃N O₅S	411,56 g.mol⁻¹
latrunculine S		175992-99-1	10093792	C₂₂H₃₃N O₅S	423,57 g.mol⁻¹
latrunculine T		877381-96-9	15939613	C₂₀H₂₇N O₅S	393,50 g.mol⁻¹

Notes et références

Ian W. Southon, John Buckingham, Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM, CRC Press, 1989, p. 631. (ISBN 978-0-412-24910-5), page sur googlebook.
John W. Blunt, Murray H. G. Munro, Dictionary of Marine Natural Products, with CD-ROM, CRC Press, 2007, p. 1271. (ISBN 978-0-8493-8217-8), page sur googlebook.

F. Braet, Microfilament-disrupting agent latrunculin A induces and increased number of fenestrae in rat liver sinusoidal endothelial cells: Comparison with cytochalasin B, Hepatology, 1996, vol. 24(3), pp. 627-635. DOI:10.1053/jhep.1996.v24.pm0008781335.
M. Coué, S. L. Brenner, I. Spector, E. D. Korn, Inhibition of actin polymerization by latrunculin A, FEBS Letters, 1987 ,vol. 213(2), pp. 316-318. DOI:10.1016/0014-5793(87)81513-2.
E. G. Yarmola, T. Somasundaram, T. A. Boring, I. Spector, M. R. Bubb, Actin-Latrunculin A Structure and Function, Journal of Biological Chemistry, 2000, vol. 275(36), pp. 28120–28127. DOI:10.1074/jbc.M004253200, PMID 10859320.

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[1] Ian W. Southon, John Buckingham, Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM, CRC Press, 1989, p. 631. (ISBN 978-0-412-24910-5), page sur googlebook.

[2] John W. Blunt, Murray H. G. Munro, Dictionary of Marine Natural Products, with CD-ROM, CRC Press, 2007, p. 1271. (ISBN 978-0-8493-8217-8), page sur googlebook.