Lenthionine

La lenthionine est un composé organo-sulfuré cyclique qui se trouve dans les champignons shiitaké et est en partie responsable de leur saveur[2]. Le mécanisme de sa formation n'est pas clair mais il implique probablement l'enzyme C-S lyase.

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Lenthionine
  
Identification
Nom UICPA 1,2,3,5,6-pentathiépane
Synonymes

1,2,3,5,6-pentathiacycloheptane

No CAS 292-46-6
PubChem 67521
ChEBI 6408
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H4S5  [Isomères]
Masse molaire[1] 188,378 ± 0,027 g/mol
C 12,75 %, H 2,14 %, S 85,11 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La lenthionine a, comme d'autres composés organo-sulfurés trouvés dans l'ail tels que l'allicine ou l'ajoène, des propriétés médicinales. Elle inhibe l'agrégation plaquettaire, c'est donc un traitement prometteur contre la thrombose[3].

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Eric Block and Russell Deorazio, « Chemistry in a salad bowl: Comparative organosulfur chemistry of garlic, onion and shiitake mushrooms », Pure & Appl. Chem., vol. 66, nos 10/11, , p. 2205–2206 (DOI 10.1351/pac199466102205, lire en ligne)
  3. (en) T. Shibuya, S. Shimada, H. Sakurai, and H. Kumagai, « Mechanism of inhibition of platelet aggregation by lenthionine, a flavor component from shiitake mushroom », IFT Annual Meeting, , Presentation 54G–9 (lire en ligne)
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