Lenthionine

La lenthionine est un composé organo-sulfuré cyclique qui se trouve dans les champignons shiitaké et est en partie responsable de leur saveur[2]. Le mécanisme de sa formation n'est pas clair mais il implique probablement l'enzyme C-S lyase.

Identification
Lenthionine


Nom UICPA	1,2,3,5,6-pentathiépane
Synonymes	1,2,3,5,6-pentathiacycloheptane
N^o CAS	292-46-6
PubChem	67521
ChEBI	6408
SMILES	C1SSCSSS1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H4S5/c1-3-4-2-6-7-5-1/h1-2H2
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₄S₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	188,378 ± 0,027 g/mol C 12,75 %, H 2,14 %, S 85,11 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La lenthionine a, comme d'autres composés organo-sulfurés trouvés dans l'ail tels que l'allicine ou l'ajoène, des propriétés médicinales. Elle inhibe l'agrégation plaquettaire, c'est donc un traitement prometteur contre la thrombose[3].

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Lenthionine » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Eric Block and Russell Deorazio, « Chemistry in a salad bowl: Comparative organosulfur chemistry of garlic, onion and shiitake mushrooms », Pure & Appl. Chem., vol. 66, n^os 10/11,‎ 1994, p. 2205–2206 (DOI 10.1351/pac199466102205, lire en ligne)
(en) T. Shibuya, S. Shimada, H. Sakurai, and H. Kumagai, « Mechanism of inhibition of platelet aggregation by lenthionine, a flavor component from shiitake mushroom », IFT Annual Meeting,‎ 2005, Presentation 54G–9 (lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Eric Block and Russell Deorazio, « Chemistry in a salad bowl: Comparative organosulfur chemistry of garlic, onion and shiitake mushrooms », Pure & Appl. Chem., vol. 66, n^os 10/11,‎ 1994, p. 2205–2206 (DOI 10.1351/pac199466102205, lire en ligne)

[3] (en) T. Shibuya, S. Shimada, H. Sakurai, and H. Kumagai, « Mechanism of inhibition of platelet aggregation by lenthionine, a flavor component from shiitake mushroom », IFT Annual Meeting,‎ 2005, Presentation 54G–9 (lire en ligne)