Liriodendrine

La liriodendrine, substance retirée de l'écorce du liriodendron (ou tulipier), est un hétéroside aux propriétés antiarythmiques qui en font un succédané de la quinidine. Ce lignane vrai est également isolé de Pittosporum[4]^,[5], et d'Éleuthérocoque, Eleutherococcus senticosus Rupr. and Maxim., Araliacées (syn. Ginseng de Sibérie).

Identification
Liriodendrine

Nom UICPA	(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[6-[3,5-diméthoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyphényl]-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2,6-diméthoxyphénoxy]-6-(hydroxyméthyl)oxane-3,4,5-triol
Synonymes	(tétrahydro-1H,3H-furo(3,4-c)furan-1,4-diyl)bis(2,6-diméthoxy-4,1-phénylène)bis-bêta-D-glucopyranoside
N^o CAS	573-44-4[1]^,[2] 96038-87-8 (même structure sans stéréochimie)
PubChem	73636
SMILES	COC1=CC(=CC(=C1O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)OC)C3C4COC(C4CO3)C5=CC(=C(C(=C5)OC)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C34H46O18/c1-43-17-5-13(6-18(44-2)31(17)51-33-27(41)25(39)23(37)21(9-35)49-33)29-15-11-48-30(16(15)12-47-29)14-7-19(45-3)32(20(8-14)46-4)52-34-28(42)26(40)24(38)22(10-36)50-34/h5-8,15-16,21-30,33-42H,9-12H2,1-4H3/t15-,16-,21+,22+,23+,24+,25-,26-,27+,28+,29+,30+,33-,34-/m0/s1 InChIKey : FFDULTAFAQRACT-XKBSQSBASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₄H₄₆O₁₈ [Isomères]
Masse molaire[3]	742,718 2 ± 0,035 8 g/mol C 54,98 %, H 6,24 %, O 38,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	269 °C[1]^,[2]
Précautions
SGH[2]
H302, P264, P270, P330, P301+P312 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P330 : Rincer la bouche. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
LogP	(octanol/eau) -0,951[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé Liriodendrin ≥85% (LC/MS-ELSD), consultée le 19 juin 2017. + (pdf) Fiche MSDS
PubChem CID 73636
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
EDGAR E. DICKEY, « Liriodendrin, a New Lignan Diglucoside from the Inner Bark of Yellow Poplar (Liriodendron tulipifera L.) », The Journal of Organic Chemistry, vol. 23, n^o 2,‎ février 1958, p. 179–184 (ISSN 0022-3263 et 1520-6904, DOI 10.1021/jo01096a007, lire en ligne, consulté le 29 mars 2020)
C. Feng, B. G. Li, X. P. Gao, H. Y. Qi, G. L. Zhang, A new triterpene and an antiarrhythmic liriodendrin from Pittosporum brevicalyx, Archives of pharmacal research, 2010, vol. 33(12), p. 1927-1932. PMID 21191756, DOI:10.1007/s12272-010-1206-1.

Bibliographie

Arnold Brossi, The Alkaloïds, Chemistry and Pharmacology, Academic Press, 1989.
Jacques E. Poisson, article Alcaloïdes, Encyclopædia Universalis, 2011.

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[S-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Liriodendrin ≥85% (LC/MS-ELSD), consultée le 19 juin 2017. + (pdf) Fiche MSDS

[P-2] PubChem CID 73636

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[4] EDGAR E. DICKEY, « Liriodendrin, a New Lignan Diglucoside from the Inner Bark of Yellow Poplar (Liriodendron tulipifera L.) », The Journal of Organic Chemistry, vol. 23, n^o 2,‎ février 1958, p. 179–184 (ISSN 0022-3263 et 1520-6904, DOI 10.1021/jo01096a007, lire en ligne, consulté le 29 mars 2020)

[5] C. Feng, B. G. Li, X. P. Gao, H. Y. Qi, G. L. Zhang, A new triterpene and an antiarrhythmic liriodendrin from Pittosporum brevicalyx, Archives of pharmacal research, 2010, vol. 33(12), p. 1927-1932. PMID 21191756, DOI:10.1007/s12272-010-1206-1.