Mécamylamine
La mécamylamine est une amine bicyclique. Un de ses stéréoisomères est un antagoniste partiel des récepteurs nicotiniques d'acétylcholine, développé comme antidépresseur par AstraZeneca et Targacept sous le nom d'Amplixa (TC-5214).
| Mécamylamine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| DCI | N,2,2,3-tétraméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-amine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.433 |
| Code ATC | C02 |
| DrugBank | DB00657 |
| PubChem | 4032 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H21N [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 167,291 1 ± 0,010 5 g/mol C 78,97 %, H 12,65 %, N 8,37 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 25 °C [2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 90 mg·kg-1 (souris, oral) 11,9 mg·kg-1 (souris, i.v.) 37,5 mg·kg-1 (souris, s.c.) 40 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés physico-chimiques
Il existe 2 énantiomères de cette molécule:
- (S)-(+)-mécamylamine, numéro CAS
- (R)-(–)-mécamylamine numéro CAS
Utilisation
La (S)-+-mécamylamine a été étudiée comme traitement d'appoint, et comme monothérapie[3]. Un premier essai a échoué, le produit ne permettant une réduction suffisante du score sur l'échelle de dépression de Montgomery et Åsberg. Les autres essais n'ont pas eu davantage de succès, ce qui a conduit à l'abandon du produit[4].
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Mécamylamine », sur ChemIDplus, consulté le 22 février 2011
- Pipeline d'AstraZeneca au 27 janvier 2011
- http://www.thepharmaletter.com/file/111968/astra-zeneca-abandons-tc-5214-regulatory-filing-as-ph-iii-fails.html
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