Mésitylène

Le mésitylène est un composé organique aromatique de formule chimique C₉H₁₂. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par trois groupements méthyles en positions 1, 3 et 5 : c'est en fait l'isomère 1,3,5 du triméthylbenzène. Il est fabriqué par distillation de l'acétone en présence d'acide sulfurique, ce dernier agissant comme catalyseur et agent de déshydratation. C'est un composé couramment utilisé comme solvant dans la recherche et l'industrie.

Mésitylène

Identification

Synonymes

1,3,5-triméthylbenzène

N^o CAS

108-67-8

N^o ECHA

100.003.278

N^o CE

203-604-4

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₉H₁₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

120,191 6 ± 0,008 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,

Diamètre moléculaire

0,637 nm[3]

Propriétés physiques

T° fusion

−45 °C[1]

T° ébullition

164,72 °C[4]

Solubilité

0,02 g·l^-1 dans l'eau (25 °C)

Paramètre de solubilité δ

18,0 MPa^1/2 (25 °C)[5]

Masse volumique

0,865 2 g·cm^-3[6]

équation[7] : $\rho =0.59879/0.25916^{(1+(1-T/637.36)^{0.27968})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 228,42 à 637,36 K.
Valeurs calculées :
0,86136 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
228,42	−44,73	7,6154	0,91533
255,68	−17,47	7,44374	0,89469
269,31	−3,84	7,35613	0,88416
282,95	9,8	7,26723	0,87348
296,58	23,43	7,17695	0,86263
310,21	37,06	7,0852	0,8516
323,84	50,69	6,99187	0,84038
337,47	64,32	6,89687	0,82896
351,1	77,95	6,80006	0,81733
364,73	91,58	6,7013	0,80546
378,36	105,21	6,60043	0,79333
392	118,85	6,49727	0,78093
405,63	132,48	6,3916	0,76823
419,26	146,11	6,28319	0,7552
432,89	159,74	6,17175	0,74181

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
446,52	173,37	6,05694	0,72801
460,15	187	5,93838	0,71376
473,78	200,63	5,81557	0,699
487,42	214,27	5,68793	0,68365
501,05	227,9	5,55473	0,66764
514,68	241,53	5,41503	0,65085
528,31	255,16	5,26762	0,63314
541,94	268,79	5,11087	0,6143
555,57	282,42	4,94249	0,59406
569,2	296,05	4,75914	0,57202
582,83	309,68	4,55556	0,54755
596,47	323,32	4,32264	0,51956
610,1	336,95	4,04189	0,48581
623,73	350,58	3,66254	0,44022
637,36	364,21	2,311	0,27777

T° d'auto-inflammation

550 °C[1]

Point d’éclair

50 °C (coupelle fermée)[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 0,25 kPa[1]

équation[7] : $P_{vs}=exp(48.603+{\frac {-6545.2}{T}}+(-3.6412)\times ln(T)+(1.9307E-18)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 228,42 à 637,36 K.
Valeurs calculées :
367,07 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
228,42	−44,73	1,1889
255,68	−17,47	16,74
269,31	−3,84	50,64
282,95	9,8	136,47
296,58	23,43	333,06
310,21	37,06	746,11
323,84	50,69	1 551,43
337,47	64,32	3 022,42
351,1	77,95	5 560,19
364,73	91,58	9 723,83
378,36	105,21	16 258,34
392	118,85	26 117,85
405,63	132,48	40 482,17
419,26	146,11	60 765,55
432,89	159,74	88 617,42

T (K)	T (°C)	P (Pa)
446,52	173,37	125 915,38
460,15	187	174 752,05
473,78	200,63	237 417,3
487,42	214,27	316 378,28
501,05	227,9	414 259,6
514,68	241,53	533 826,22
528,31	255,16	677 971,32
541,94	268,79	849 711,61
555,57	282,42	1 052 192,03
569,2	296,05	1 288 701,73
582,83	309,68	1 562 703,28
596,47	323,32	1 877 876,7
610,1	336,95	2 238 180,22
623,73	350,58	2 647 929,86
637,36	364,21	3 111 900

Point critique

364,14 °C[4]

Thermochimie

C_p

équation[7] : $C_{P}=(148050)+(19.700)\times T+(0.62260)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 228,42 à 350 K.
Valeurs calculées :
209,269 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
228,42	−44,73	185 030	1 539
236	−37,15	187 376	1 559
240	−33,15	188 640	1 569
244	−29,15	189 924	1 580
248	−25,15	191 228	1 591
252	−21,15	192 552	1 602
256	−17,15	193 896	1 613
260	−13,15	195 260	1 625
264	−9,15	196 644	1 636
268	−5,15	198 047	1 648
272	−1,15	199 471	1 660
277	3,85	201 278	1 675
281	7,85	202 747	1 687
285	11,85	204 235	1 699
289	15,85	205 743	1 712

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
293	19,85	207 272	1 724
297	23,85	208 820	1 737
301	27,85	210 388	1 750
305	31,85	211 976	1 764
309	35,85	213 584	1 777
313	39,85	215 212	1 791
317	43,85	216 859	1 804
321	47,85	218 527	1 818
325	51,85	220 215	1 832
329	55,85	221 922	1 846
333	59,85	223 650	1 861
337	63,85	225 397	1 875
341	67,85	227 164	1 890
345	71,85	228 951	1 905
350	76,85	231 210	1 924

équation[8] : $C_{P}=(-8.737)+(6.0394E-1)\times T+(-2.3025E-4)\times T^{2}+(-3.1411E-8)\times T^{3}+(2.8748E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
150,255 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	102 636	854
286	12,85	144 614	1 203
330	56,85	164 701	1 370
373	99,85	183 425	1 526
416	142,85	201 256	1 674
460	186,85	218 584	1 819
503	229,85	234 632	1 952
546	272,85	249 815	2 078
590	316,85	264 470	2 200
633	359,85	277 947	2 312
676	402,85	290 608	2 418
720	446,85	302 740	2 519
763	489,85	313 815	2 611
806	532,85	324 145	2 697
850	576,85	333 973	2 779

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	342 882	2 853
936	662,85	351 137	2 921
980	706,85	358 945	2 986
1 023	749,85	365 987	3 045
1 066	792,85	372 490	3 099
1 110	836,85	378 628	3 150
1 153	879,85	384 170	3 196
1 196	922,85	389 306	3 239
1 240	966,85	394 194	3 280
1 283	1 009,85	398 664	3 317
1 326	1 052,85	402 886	3 352
1 370	1 096,85	407 008	3 386
1 413	1 139,85	410 903	3 419
1 456	1 182,85	414 728	3 450
1 500	1 226,85	418 635	3 483

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,4968[3]

Précautions

SGH[9]

Attention

H226, H335 et H411

B3,

-
2325

Inhalation

maux de tête, mal de gorge, vertiges, vomissements

Peau

irritant

Yeux

irritant

Autre infos

polluant marin

Écotoxicologie

LogP

3,42[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,006 ppm
haut : 2,4 ppm[11]

Composés apparentés

Isomère(s)

Hémimellitène
Pseudocumène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le mésitylène est un liquide incolore, facilement inflammable. Il est très peu soluble dans l'eau. En revanche, sa solubilité dans le benzène, l'éther et les alcools est assez élevée. Il est naturellement présent en faibles quantités dans le pétrole et le goudron de houille.

Sécurité

Au-dessus de 40 °C, le mésitylène forme un mélange explosif avec l'air. Il réagit violemment avec les oxydants forts avec un risque d'explosion. Par inhalation, il cause des maux de tête et une irritation de la gorge. En concentrations élevées, ses vapeurs ont une action anesthésiante. Le mésitylène est irritant pour la peau, les yeux et l'appareil respiratoire.

Voir aussi

Lien externe

Fiche internationale de sécurité

Références

1, 3, 5 - TRIMETHYL BENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
Numéro index 601-025-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Triméthyl-1,3,5 benzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
« Trimethyl benzene isomers », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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[ICSC-1] 1, 3, 5 - TRIMETHYL BENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[CriticalTmpII-4] (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)

[5] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[Lange_16ed-6] (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

[Perry’s-7] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[Yaws-8] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)

[SGH-9] Numéro index 601-025-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-10] « Triméthyl-1,3,5 benzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[hazmap-11] « Trimethyl benzene isomers », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)