Butanone

La butanone (méthyl éthyl cétone ou éthyl méthyl cétone, MEC ou MEK en anglais) est une cétone généralement utilisée en tant que solvant. Il s'agit d'un liquide incolore qui possède une odeur piquante ressemblant à celle de l'acétone.

Butanone
Structure de la butanone.
Identification
Nom UICPA butanone
Synonymes

Éthylméthylcétone, butan-2-one

No CAS 78-93-3
No ECHA 100.001.054
No CE 201-159-0
No RTECS EL6475000
PubChem 6569
ChEBI 28398
FEMA 2170
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C4H8O  [Isomères]
Masse molaire[2] 72,105 7 ± 0,004 1 g/mol
C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
Moment dipolaire 2,779 ± 0,015 D[3]
Diamètre moléculaire 0,525 nm[4]
Propriétés physiques
fusion −86 °C[1]
ébullition 79,59 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 290 g l−1[1]
Paramètre de solubilité δ 18,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 0,8 g cm−3[1]
d'auto-inflammation 505 °C[1]
Point d’éclair −9 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,811,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 10,5 kPa[1]
Point critique 41,6 bar, 262,55 °C[6]
Thermochimie
Cp
PCS 2 444,1 kJ·mol-1[7] (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,52 ± 0,04 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3769[4]
Précautions
SGH[9]

Danger
H225, H319, H336 et EUH066
NFPA 704
Transport
-
   1193   
Écotoxicologie
LogP 0,29[1]
Seuil de l’odorat bas : 2 ppm
haut : 85 ppm[10]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Une des voies de synthèse de la butanone est l'oxydation du butan-2-ol en utilisant un catalyseur basé sur le cuivre, le zinc ou le bronze.

CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3C(O)CH2CH3 + H2

Utilisation

La butanone est utilisée en plasturgie comme solvant (plastiques ABS, gommes et résines). Avec du polystyrène, elle forme une pâte ciment utilisée pour coller des pièces plastiques ensemble. La butanone est également très largement employée dans l'industrie des adhésifs.

Références

  1. METHYLETHYLCETONE, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50.
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  5. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le ).
  7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205.
  9. Numéro index 606-002-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008).
  10. « 2-Butanone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).

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