Méthylphosphonate de diméthyle

Le méthylphosphonate de diméthyle ou diméthylméthylphosphonate (DMMP) de l'anglais « dimethyl methylphosphonate », est l'ester diméthylique de l'acide méthylphosphonique (CH₃PO(OH)₂). C'est un liquide incolore combustible à l'odeur caractéristique qui s'hydrolyse lentement en présence d'eau avec libération de composés nocifs tels que la phosphine PH₃ ainsi que des oxydes de phosphore.

Identification
Méthylphosphonate de diméthyle

Structure du méthylphosphonate de diméthyle
Nom UICPA	[méthoxy(méthyl)phosphoryl]oxyméthane
Synonymes	diméthylméthanphosphonate
N^o CAS	756-79-6
N^o ECHA	100.010.957
N^o CE	212-052-3
PubChem	12958
SMILES	COP(=O)(C)OC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H9O3P/c1-5-7(3,4)6-2/h1-3H3 Std. InChIKey : VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₉O₃P [Isomères]
Masse molaire[1]	124,075 5 ± 0,003 9 g/mol C 29,04 %, H 7,31 %, O 38,68 %, P 24,96 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	181 °C[2]
Masse volumique	1,16 g·cm^-3 à 20 °C[2]
Point d’éclair	69 °C[2]
Pression de vapeur saturante	6 340 Pa à 100,85 °C[3]
Précautions
SGH[2]
Danger H319, H332, H340, P280, P310 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est utilisé en premier lieu comme retardateur de flamme, mais également comme additif dans l'essence, tensioactif, plastifiant, stabilisant, adoucissant, agent antistatique, et comme additif pour les solvants et les fluides hydrauliques. Il peut être utilisé comme catalyseur et comme réactif en synthèse organique dans la mesure où il peut produire un ylure très réactif.

Le DMMP n'est pas classé comme toxique mais est nocif si inhalé, avalé ou absorbé à travers la peau. C'est un composé inscrit au deuxième tableau de la convention sur l'interdiction des armes chimiques en tant qu'intermédiaire à la synthèse du gaz sarin. Il est également potentiellement mutagène et carcinogène.

Production et synthèse

Il se forme par isomérisation du triméthylphosphite sous l'action de la chaleur.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « Dimethyl methanephosphonate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 novembre 2011 (JavaScript nécessaire)
(en) Chuan-Lei Fan et Li-Sheng Wang, « Vapor pressure of Dimethyl Phosphite and Dimethyl Methylphosphonate », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 55,‎ 2010, p. 479-481 (DOI 1031021/je900258f)

Écotoxicologie présente sur (en) « Méthylphosphonate de diméthyle », sur ChemIDplus.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « Dimethyl methanephosphonate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 novembre 2011 (JavaScript nécessaire)

[3] (en) Chuan-Lei Fan et Li-Sheng Wang, « Vapor pressure of Dimethyl Phosphite and Dimethyl Methylphosphonate », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 55,‎ 2010, p. 479-481 (DOI 1031021/je900258f)