MES (tampon)

MES est le nom courant de l'acide 2-(N-morpholino)éthanosulfonique. C'est un composé faisant partie des tampons de Good[2], qui en a proposé le nom et l'usage en 1966. Sa structure chimique comporte un anneau morpholine, son pKa de 6,15 à 20 °C présente un certain intérêt pour des applications en biochimie. Des 20 tampons de Good, c'est l'un des trois seuls à ne pratiquement pas complexer les métaux, ce qui évite des interférences. Le MOPS (pKa = 7,15) présente une structure similaire, avec un résidu propanesulfonique plutôt qu'éthanesulfonique.

Identification
MES (tampon)

Nom UICPA	Acide 2-morpholin-4-yléthanesulfonique
N^o CAS	4432-31-9
N^o ECHA	100.022.394
SMILES	C1COCCN1CCS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H13NO4S/c8-12(9,10)6-3-7-1-4-11-5-2-7/h1-6H2,(H,8,9,10) InChIKey : SXGZJKUKBWWHRA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₃N O₄S
Masse molaire[1]	195,237 ± 0,012 g/mol C 36,91 %, H 6,71 %, N 7,17 %, O 32,78 %, S 16,42 %,
pKa	6,15 à 20 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Applications

Le MES est utilisé comme tampon en biologie et biochimie.Le pH d'une solution préparée avec du MES dépend de la concentration et de la température, un effet que l'on peut prédire et calculer[3]. Le MES est très soluble dans l'eau. Son point de fusion est proche de 300 °C.

Faisant partie des tampons de Good, il répond à plusieurs des caractéristiques que celui-ci recherchait : il est très soluble, son pKa le rend adapté à un usage en biologie, il est chimiquement stable et peu sujet à des réactions enzymatiques, présente une absorption négligeable dans le visible et le proche UV, et sa synthèse est relativement aisée. Il est très peu complexant : il se lie peu au calcium, au magnésium, au manganèse, et pratiquement pas au cuivre[4].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Norman E. Good, G. Douglas Winget, Wilhelmina Winter et Thomas N. Connolly, « Hydrogen Ion Buffers for Biological Research* », Biochemistry, vol. 5, n^o 2,‎ 1^er février 1966, p. 467–477 (ISSN 0006-2960, DOI 10.1021/bi00866a011, lire en ligne, consulté le 3 avril 2018)
« Biological buffers », REACH Devices
A. Kandegedara et D. B. Rorabacher, « Noncomplexing Tertiary Amines as "Better" Buffers Covering the Range of pH 3−11. Temperature Dependence of Their Acid Dissociation Constants », Anal. Chem., vol. 71,‎ 1999, p. 3140–3144 (PMID 21662904, DOI 10.1021/ac9902594)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Norman E. Good, G. Douglas Winget, Wilhelmina Winter et Thomas N. Connolly, « Hydrogen Ion Buffers for Biological Research* », Biochemistry, vol. 5, n^o 2,‎ 1^er février 1966, p. 467–477 (ISSN 0006-2960, DOI 10.1021/bi00866a011, lire en ligne, consulté le 3 avril 2018)

[3] « Biological buffers », REACH Devices

[4] A. Kandegedara et D. B. Rorabacher, « Noncomplexing Tertiary Amines as "Better" Buffers Covering the Range of pH 3−11. Temperature Dependence of Their Acid Dissociation Constants », Anal. Chem., vol. 71,‎ 1999, p. 3140–3144 (PMID 21662904, DOI 10.1021/ac9902594)