Méthylhexanamine

La méthylhexanamine (également connue sous le nom de méthylhexamine, 1,3-diméthylamylamine, 1,3-DMAA, diméthylamylamine et DMAA ; noms commerciaux Forthane et Géranamine) est un médicament sympathomimétique indirect inventé et développé par Eli Lilly and Company et commercialisé depuis 1948 comme décongestionnant nasal inhalé jusqu'à ce qu'il soit volontairement retiré du marché dans les années 1970[5].

Méthylhexanamine
Identification
Nom systématique 1,3-Diméthylpentylamine
Synonymes

4-méthylhexan-2-amine, forthane
No CAS 105-41-9
No ECHA 100.002.997
No CE 203-296-1
No RTECS SC0800000
PubChem 7753
SMILES
InChI
Apparence liquide à l'odeur d'amine[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H17N
Masse molaire[2] 115,216 6 ± 0,007 g/mol
C 72,97 %, H 14,87 %, N 12,16 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 135,2 °C[1]
Solubilité légèrement soluble dans l'eau, très soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme[3]
Masse volumique 0,764 g·cm-3[4]
Point d’éclair 43,9 °C[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4150 (25 °C)[3]
Précautions
SGH[4]

Danger
H226, H302, H314, H335, P210, P280, P301+P312+P330, P301+P330+P331, P303+P361+P353 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50 (souris, i.p.)[1]
LogP 2,102[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La méthylhexanamine figure sur la liste des produits dopants de l'Agence mondiale antidopage depuis 2010.

Utilisations

La DMAA a été largement utilisée dans les compléments alimentaires pour sportifs vendus aux États-Unis. Vendue sous les noms DMMA, « méthylhexanamine », voire « extrait de géranium », la DMAA était souvent présentée comme un stimulant « naturel », bien qu'il n'existe aucune donnée scientifique fiable indiquant que la DMAA existe à l'état naturel dans les plantes. On lui prêtait de nombreuses propriétés, notamment l'aide à la gain de masse musculaire, l'amélioration des performances athlétiques ou l'aide à la perte de poids. Bien que la DMAA ait été approuvée à une époque comme médicament pour la décongestion nasale, aucun usage médical de la DMAA n'est reconnu aujourd'hui. La DMAA a été retirée du marché à partir de 2012 aux États-Unis, et son usage comme complément alimentaire est désormais illégal[6].

Risques

La DMAA, en particulier associée à d'autres stimulants, par exemple de la caféine, peut présenter un risque pour le consommateur. La prise de DMAA resserre les vaisseaux sanguins et les artères, ce qui peut faire monter la pression sanguine et entraîner des problèmes cardiovasculaires tels que l'essoufflement, l'arythmie, le resserrement de la poitrine voire la crise cardiaque, ainsi que des convulsions et autres troubles neurologiques et psychologiques[6].

Références
  1. O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2013., p. 1128
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Haynes, W.M. (ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 94th Edition. CRC Press LLC, Boca Raton: FL 2013-2014, p. 3-374
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,3-Dimethylamylamine, consultée le 11 octobre 2020.
  5. Cohen, « DMAA as a Dietary Supplement Ingredient », Archives of Internal Medicine, vol. 172, no 13,‎ , p. 1038–9 (PMID 22566490, DOI 10.1001/archinternmed.2012.1677)
  6. (en) « DMAA in Products Marketed as Dietary Supplements », sur FDA, (consulté le ).

Voir également

Liens externes
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