Midécamycine

La midécamycine est une molécule antibiotique, de la classe des macrolides.

Identification
Midécamycine

Nom UICPA	propanoate de (2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(diméthylamino)-5-hydroxy-6-{[(4R,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-hydroxy-5-méthoxy-9,16-diméthyl-2-oxo-7-(2-oxoéthyl)-4-(propanoyloxy)-1-oxacyclohexadéca-11,13-dién-6-yl]oxy}-2-méthyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-diméthyloxan-3-yle
N^o CAS	35457-80-8
N^o ECHA	100.047.784
Code ATC	J01FA03
PubChem	5382853
SMILES	CCC(=O)O[C@H]1[C@H](C)O[C@H](C[C@@]1(C)O)O[C@@H]3[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2C(OC)[C@H](OC(=O)CC)CC(=O)O[C@H](C)CC=CC=C[C@H](O)[C@H](C)C[C@@H]2CC=O)[C@H](O)[C@H]3N(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C41H67NO15/c1-11-30(45)54-29-21-32(47)51-24(4)16-14-13-15-17-28(44)23(3)20-27(18-19-43)37(38(29)50-10)57-40-35(48)34(42(8)9)36(25(5)53-40)56-33-22-41(7,49)39(26(6)52-33)55-31(46)12-2/h13-15,17,19,23-29,33-40,44,48-49H,11-12,16,18,20-22H2,1-10H3/b14-13+,17-15+/t23-,24-,25-,26+,27+,28+,29-,33+,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,41-/m1/s1 InChIKey : DMUAPQTXSSNEDD-QALJCMCCBZ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C41H67NO15/c1-11-30(45)54-29-21-32(47)51-24(4)16-14-13-15-17-28(44)23(3)20-27(18-19-43)37(38(29)50-10)57-40-35(48)34(42(8)9)36(25(5)53-40)56-33-22-41(7,49)39(26(6)52-33)55-31(46)12-2/h13-15,17,19,23-29,33-40,44,48-49H,11-12,16,18,20-22H2,1-10H3/b14-13+,17-15+/t23-,24-,25-,26+,27+,28+,29-,33+,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,41-/m1/s1 Std. InChIKey : DMUAPQTXSSNEDD-QALJCMCCSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄₁H₆₇N O₁₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	813,968 4 ± 0,042 2 g/mol C 60,5 %, H 8,3 %, N 1,72 %, O 29,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion	155 à 156 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

La midécamycine inhibe la synthèse protéique bactérienne par fixation au ribosome bactérien.

Spécialité contenant de la midécamycine

MOSIL[2]

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en-US) « Mosil lubricant | Industrial lubricant | Specialty Lubricant », sur Mosil Lubricants (consulté le 3 septembre 2019)

Portail de la pharmacie
Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en-US) « Mosil lubricant | Industrial lubricant | Specialty Lubricant », sur Mosil Lubricants (consulté le 3 septembre 2019)