Nébularine

La nébularine est un composé organique de formule brute C10H23N4O4, appartenant à la famille des purines. Il s'agit d'un ribonucléoside[2], dont l'adénosine est le précurseur[3].

Nébularine
Structure de la nébularine.
Identification
DCI 9-β-D-Ribofuranosylpurin
Nom UICPA (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-purin-9-yloxolane-3,4-diol
Synonymes
  • Purinosine
  • Purine riboside
  • Purine ribonucleoside
No CAS 550-33-4
No ECHA 100.008.166
No CE 208-981-9
DrugBank DB04440
PubChem 68368
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H23N4O4
Masse molaire[1] 263,314 ± 0,011 6 g/mol
C 45,61 %, H 8,8 %, N 21,28 %, O 24,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion 181 °C[2]
Solubilité 100000 mg/L[2]
Écotoxicologie
DL50 50 mg/kg (souris, i.v.)[2]

200 mg/kg (souris, s.c.)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Origines

Ce composé a été isolé en 1953 par le chimiste suédois Nils Löfgren et ses collègues à partir d'un métabolite secondaire du champignon Clitocybe nebularis, source étymologique de son nom[4]. Par la suite, il est également trouvé chez la bactérie Streptomyces yokosukanensis et certaines bactéries mésophiles du genre Microbispora (en)[5]. La trop faible quantité de nébularine dans le champignon ne permettant pas une extraction suffisante par culture mycélienne, le composé est produit par biotechnologie à partir de la bactérie S. yokosukanensis[3] ou par synthèse chimique[5].

Clitocybe nebularis, le Clitocybe nébuleux.

Propriétés

La nébularine montre une activité antivirale contre les virus Influenzavirus B ; antibiotique contre des bactéries du genre Mycobacterium et Brucella abortus ; antiparasitaire contre Entamoeba histolytica et Schistosoma mansoni ainsi qu'oncostatique[5]. Elle a également une activité antifongique modérée[6].

Elle a aussi un très fort effet inhibiteur sur la croissance des semis de blé, de laitue, d'épinards et de carottes. C'est un antagoniste puissant de l'activité des cytokinines, comme l'ont démontré les essais biologiques sur Amaranthus et la sénescence des feuilles. Il s'est également avéré être un inhibiteur non compétitif de la xanthine oxydase[3].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Nebularine sur PubChem (consulté le 31 octobre 2020)
  3. (en) Konuk, M., « Studies of the biosynthesis and properties of nebularine » (thèse), University College of Swansea,‎ (lire en ligne)
  4. (en) N Löfgren, B Lüning, H Hedström, « The isolation of nebularine and the determination of its structure », Acta Chemical Scandinavia,‎ (lire en ligne)
  5. Florence Cherqui, Sylvie Rapior & Pierre Cuq, « Les activités biologiques de Lepista nebularis (Batsch:Fr) Harm. », Société d'Horticulture et d'Histoire Naturelle de l'Hérault, vol. 139,‎ , p. 75-86 (lire en ligne)
  6. (en) Young-Sook et al., « Chemical Constituents of the Fruiting Bodies of Clitocybe nebularis and Their Antifungal Activity », Mycobiology, vol. 36, no 2,‎ , p. 110-113 (DOI 10.4489/MYCO.2008.36.2.110, lire en ligne, consulté le )

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