N-Acétylglucosamine
La N-acétylglucosamine[2] (N-acétyl-D-glucosamine ou GlcNAc ou NAG) est un monosaccharide ou ose modifié qui partage le même squelette que le glucose.
| N-Acétylglucosamine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-3-yl]acétamide |
| Synonymes |
2-(acétylamino)-2-désoxy-D-glucose |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.028.517 |
| No CE | 231-368-2 |
| Code ATC | M01 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H15NO6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 221,207 8 ± 0,009 5 g/mol C 43,44 %, H 6,83 %, N 6,33 %, O 43,4 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Chimie et structure
Comparativement au glucose, la N-acétylglucosamine est modifiée sur le carbone no 2 où la fonction alcool est remplacée par un groupement N-acétyl constitué d'une fonction amide et du squelette de l'acide acétique. C'est donc le résultat de la condensation entre la glucosamine et l'acide acétique.
Fonction
Ce sucre se polymérise en de longues chaînes, par des liaisons β(1→4), formant ainsi la chitine qui se trouve dans l'exosquelette des insectes, des crustacés et des araignées. Il se trouve aussi dans la couche de peptidoglycanes qui protège les cellules du monde bactérien et dans la paroi cellulaire de certaines algues marines. On retrouve aussi la N-acétylglucosamine, avec du glucuronate, dans l'hyaluronate, un polysaccharide qui sert d'absorbeur de chocs et de lubrifiant.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- http://www.biam2.org/www/Sub3388.html
Voir aussi
Bibliographie
- (en) Louise Johnson et D. C. Phillips, « Crystal Structure of N-Acetylglucosamine », Nature, no 588, (doi:10.1038/202588a0).
Articles connexes
Liens externes
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