Naringine dihydrochalcone

La naringine dihydrochalcone est un hétéroside synthétique à la saveur sucrée intense.

Identification
Naringine dihydrochalcone

Nom UICPA	1-[4-[(3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2, 6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
Synonymes	Dihydrochalcone de Naringine
N^o CAS	18916-17-1
N^o ECHA	100.127.977
PubChem	25245680
SMILES	C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H](OC2OC3=CC (=C(C(=C3)O)C(=O)CCC4=CC=C(C=C4)O)O)CO)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₃₄O₁₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	582,550 5 ± 0,028 2 g/mol C 55,67 %, H 5,88 %, O 38,45 %,
Propriétés physiques
T° fusion	169 à 170 °C[2]
Composés apparentés
Autres composés	Néohespéridine dihydrochalcone, Trilobatine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Origine

La naringine dihydrochalcone a été préparée pour la première fois en 1963 par Horowitz et Gentili[3] aux États-Unis dans le cadre de recherche pour réduire l'amertume des jus de citrus. Elle est issue de l'hydrogénation de la naringine, un hétéroside à la saveur amère présent dans la peau des citrus, en particulier le pamplemousse (Citrus paradisi)[2].

Structure et propriétés

Structure

La naringine dihydrochalcone est un hétéroside, composé de 2 oses (un glucose et un mannose) attaché à un polyphénol (une dihydrochalcone proche de la phlorétine). Elle diffère de la néohespéridine dihydrochalcone par un groupement méthyl-éther.

Propriété sucrante

La naringine dihydrochalcone a un pouvoir sucrant 300-1 800 fois plus sucré que le sucre de table, mais possède un arrière-goût mentholé[4]. Sa saveur sucrée n'est pas immédiate en bouche et elle perdure[5]. Son pouvoir sucrant dépend de la concentration de saccharose testée, par exemple 5 % de saccharose est comparable à 0,0045 % de naringine dihydrochalcone, donc un pouvoir sucrant de 1 100 environ[2].

Synthèse

La naringine dihydrochalcone est synthétisée à partir de la naringine naturelle et en deux temps[2]. La première réaction est un clivage du cycle médian de la naringine par l'action de la soude (NaOH) donnant la naringine chalcone. La deuxième réaction est l'hydrogénation catalytique en présence de dihydrogène et de palladium. Après réaction, la solution est neutralisée par de l'acide chlorhydrique puis la naringine dihydrochalcone précipitée est filtrée et rincée[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Raphael Ikan. Natural products: a laboratory guide. Publié par Academic Press, 1991. 360 pages. (ISBN 0123705517). Chapitre 1-Flavonoides, E. Synthesis of Naringin Dihydrochalcone— A Sweetening Agent. pages 17-18.
(en) R.M. Horowitz & B. Gentili. (1963) Dihydrochalcone derivatives and their use as sweetening agents. US patent 3087821 [PDF]
(en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, 2003, 440 p. (ISBN 978-0-8493-1486-5), p. 389
Pouvoir sucrant comparé à une solution à 10 % de saccharose.
(en) Whanchul Shin, Seung Jun Kim, Jung Mi Shin, Sung-Hou Kim. Structure-Taste Correlations in Sweet Dihydrochalcone, Sweet Dihydroisocoumarin, and Bitter Flavone Compounds. Med. Chem., 1995, 38 (21), pp 4325–4331. DOI:10.1021/jm00021a022 [PDF]

Articles connexes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Ikan-1991-2] (en) Raphael Ikan. Natural products: a laboratory guide. Publié par Academic Press, 1991. 360 pages. (ISBN 0123705517). Chapitre 1-Flavonoides, E. Synthesis of Naringin Dihydrochalcone— A Sweetening Agent. pages 17-18.

[Horowitz-1963-3] (en) R.M. Horowitz & B. Gentili. (1963) Dihydrochalcone derivatives and their use as sweetening agents. US patent 3087821 [PDF]

[Tomasik-2003-4] (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, 2003, 440 p. (ISBN 978-0-8493-1486-5), p. 389
Pouvoir sucrant comparé à une solution à 10 % de saccharose.

[Shin-1995-5] (en) Whanchul Shin, Seung Jun Kim, Jung Mi Shin, Sung-Hou Kim. Structure-Taste Correlations in Sweet Dihydrochalcone, Sweet Dihydroisocoumarin, and Bitter Flavone Compounds. Med. Chem., 1995, 38 (21), pp 4325–4331. DOI:10.1021/jm00021a022 [PDF]