1,3,6,8-Tétranitrocarbazole

Le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole est un composé aromatique hétérocyclique nitré utilisé comme insecticide dans les vignes vers 1940. Il agit en tant que poison de l'estomac et est inoffensif pour les abeilles[4].

Identification
1,3,6,8-Tétranitrocarbazole

Nom UICPA	1,3,6,8-tétranitro-9H-carbazole
Synonymes	Nirosan
N^o CAS	4543-33-3
N^o CE	224-898-0
N^o RTECS	FE6325000
PubChem	72755
SMILES	C1=C(C=C2C3=CC(=CC(=C3NC2=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H5N5O8/c18-14(19)5-1-7-8-2-6(15(20)21)4-10(17(24)25)12(8)13-11(7)9(3-5)16(22)23/h1-4,13H InChIKey : JUSWGNJYSBSOFM-UHFFFAOYAA Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H5N5O8/c18-14(19)5-1-7-8-2-6(15(20)21)4-10(17(24)25)12(8)13-11(7)9(3-5)16(22)23/h1-4,13H Std. InChIKey : JUSWGNJYSBSOFM-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₅N₅O₈ [Isomères]
Masse molaire[1]	347,196 8 ± 0,013 4 g/mol C 41,51 %, H 1,45 %, N 20,17 %, O 36,87 %,
Propriétés physiques
T° fusion	312 °C [2]
Écotoxicologie
DL₅₀	250 mg·kg^-1(rat, oral) [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

Le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole est produit par nitration du carbazole avec un mélange d'acide sulfurique et d'acide nitrique[2].

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Gerd Collin, Hartmut Höke et Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 avril 2006 (DOI 10.1002/14356007.a05_059.pub2, présentation en ligne)
(en) « 1,3,6,8-Tétranitrocarbazole », sur ChemIDplus, consulté le 15 juin 2010
(en) György Matolcsy, Miklós Nádasy et Viktor Andriska, Pesticide chemistry, vol. 32, Budapest, Elsevier Sciences Publishers, 1988, 786 p., p. 162

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.