Nodularine

Les nodularines sont des cyanotoxines de types hépatotoxines. Ces molécules sont constituées de cinq acides aminés qui se rejoignent aux extrémités pour former une structure cyclique.

Structure moléculaire générale des nodularines.

Squelette de la nodularine : 1, Mdhb (N-méthyldéhydrobutyrine); 2, D-MeAsp (D-érythrométhyl-D-acide aspartique); 3, Z (variable); 4, Adda (acide (2S, 3S, 8S, 9S)-3-amino-9-méthoxy-2-6-8-triméthyl-10-phényldéca-4,6-diènoïque); 5 D-glutamate. R1 et R2 sont H (déméthylmicrocystines) ou CH3[1].

Jusqu’à maintenant, huit variantes ont été décelées et elles sont présentées au tableau suivant où on peut voir les différences structurelles qui les caractérisent[2].

Les huit espèces de nodularines
1 2 3 4 5
Mdhb MeAsp Arg Adda Glu
Mdhb Asp Arg Adda Glu
Mdhb MeAsp Arg DMAdda Glu
Mdhb MeAsp Arg MeAdda Glu
Dhb MeAsp Arg Adda Glu
Mdhb MeAsp Arg Adda MeGlu
Mdhb MeAsp Har Adda Glu
Mdhb MeAsp Val Adda Glu


Selon leur composition, les nodularines présentent une gamme de poids moléculaires se situant autour de 800 Da. Ces molécules sont très solubles dans l’eau et peu volatiles. À cause leurs structures cycliques, elles sont très résistantes face aux conditions ambiantes et elles tolèrent différentes conditions de pH et de températures[3].

La nodularine R est la forme la plus commune [4].


Toxicité

Comme les microcystines, les nodularines sont des inhibiteurs de protéines de types phosphatases (PP1 ou PP2A) qui exécutent la déphosphorylation de phosphoprotéines intracellulaires eucaryotes. Leur inhibition entraîne un dérèglement de la structure de la cellule résultant en la nécrose de celle-ci. Une nécrose massive des hépatocytes entraîne une hémorragie interne et ultimement la mort[1]. Contrairement aux microcystines qui sont reconnues comme des promoteurs tumorales, les nodularines sont directement carcinogènes[5].

La toxicité des différentes variantes de la nodularine n’est pas la même et elle serait dépendante de la méthylation de certains acides aminés. Lorsque l’entité Adda est méthylée, la toxicité de la nodularine diminue considérablement, suggérant que cette partie de la molécule est le site d’interaction majeur avec les phosphatases. De plus, la forme linéaire des microcystines est reconnue pour être cent fois moins toxique[1].

Notes et références
  1. World Health Organisation (WHO), Toxic cyanobacteria in Water : A guide to their public health consequences, monitoring and management, 1re édition, 1999.
  2. S. Hiller, B. Krock, A.Cembella, B. Luckas, Rapid detection of cyanobacterial toxins in precursor ion mode by liquid chromatography tandem mass spectrometry. Journal of mass spectrometry : 42 (9), 1238-1250, septembre 2007.
  3. Agence française de sécurité sanitaire de l’environnement et du travail (AFSSET), Évaluation des risques liés à la présence de cyanobactéries et de leurs toxines dans les eaux destinées à l’alimentation, à l’eau de baignade et aux autres activités récréatives, juillet 2006.
  4. Les cyanobactéries et leurs toxines dans l’eaux utilisées à des fins récréatives - Document technique p.13
  5. Agence française de sécurité sanitaire de l’environnement et du travail (AFSSET), Évaluation des risques liés à la présence de cyanobactéries et de leurs toxines dans les eaux destinées à l’alimentation, à la baignade l’eau de baignade et aux autres activités récréatives, juillet 2006.
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