Nonoxynol-9

Le nonoxynol-9, parfois abrégé N-9, est un composé organique utilisé comme tensioactif. C'est un membre de la famille des nonoxynols (en). N-9 et les composés apparentés sont utilisés dans plusieurs produits de nettoyage et cosmétiques. Il a été utilisé comme contraceptif pour ses propriétés spermicides mais il l'est de moins en moins depuis les années 2000 après que plusieurs études ont montré son rôle dans l'augmentation des infections sexuellement transmissibles, y compris le VIH, et son rôle toxique sur la flore vaginale.

Nonoxynol-9
Identification
Nom UICPA 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(4-nonylphénoxy)ethoxy]éthoxy]éthoxy]éthoxy] éthoxy]éthoxy]éthoxy]éthoxy]éthanol
No CAS 26571-11-9
No ECHA 100.110.408 100.043.454, 100.110.408
No CE 247-816-5
DrugBank DB06804
PubChem 72385 65319
ChEBI 53775
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C33H60O10
Masse molaire[1] 616,823 5 ± 0,033 6 g/mol
C 64,26 %, H 9,8 %, O 25,94 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisations

Spermicide

En tant que spermicide il attaque la membrane de l'acrosome des spermatozoïdes, les immobilisant. Le nonoxynol-9 a été le principe actif de la plupart des crèmes, gels, films ou suppositoires spermicides.

Une étude de 2004 montre que, sur une période de six mois, le taux d'échec pour cinq contraceptifs vaginaux à base de nonoxynol-9 (film, suppositoires et gels en trois concentrations différentes) est de 10 à 20 %[2].

Préservatifs et lubrifiants

De nombreux modèles de préservatifs étaient lubrifiés avec des solutions contenant du nonoxynol-9. Il était censé être une méthode de secours pour éviter une grossesse et comme microbicide contre les maladies sexuellement transmissibles (en) dans le cas d'un problème avec le préservatif. En effet, in vitro, le nonoxynol-9 montre des propriétés bactéricides, détruit les spermatozoïdes et détruit également le virus VIH. Cependant, son utilisation in vivo est très différente. Des études ont montré que non seulement le nonoxynol-9 provoquait des irritations vaginales et/ou anales, ce qui augmente le risque d'infection par des agents pathogènes, mais également qu'il avait tendance à augmenter, même sans irritation, la perméabilité de la muqueuse anale notamment au VIH. Ceci lui a même valu un message d'alerte de la part du CDC américain[3]. Il a fallu attendre pour que la Food and Drug Administration américaine émette également un bulletin d'alerte[4].

Par la suite, de nombreux fabricants de préservatifs et de lubrifiants ont supprimé l'utilisation de ce composé. Par exemple, B. Cummings Company a commercialisé une nouvelle version de son lubrifiant phare "Elbow Grease" (non-compatible avec les préservatifs) sous la forme de l'"Elbow Grease Light" en 2009[5].

Barrières cervicales

Presque toutes les marques de gels pour diaphragmes contiennent du nonoxynol-9 comme principe actif. Ce gel peut aussi être utilisé pour les capes cervicales. La plupart des éponges contraceptive contiennent du nonoxynol-9.

Mousse à raser

Le nonoxynol-9 est parfois utilisé dans les mousses à raser pour ses propriétés d'agent tensio-actif non ionique. Il aide à décomposer les huiles cutanées qui protègent normalement les poils de l'humidité, poils qui deviennent alors humides et plus simples à raser.

Baumes chauffant

Le nonoxynol-9 est également trouvé dans Vanishing Scent de Bengué comme ingrédient inactif.

Effets secondaires

De 1996 à 2000, une étude de l'ONU menée dans plusieurs lieux en Afrique a suivi plus de 1000 travailleurs du sexe qui utilisaient des gels à base de nonoxynol-9 ou un placebo. Le nombre de personnes infectées par le virus du SIDA était 50 % supérieur parmi les utilisateurs de nonoxynol-9 ; les personnes utilisant le nonoxynol-9 avaient également une incidence plus élevée de lésions vaginales, ce qui a pu augmenter le risque de contamination. Bien que ces résultats ne puissent être appliqués à une utilisation occasionnelle dunonoxynol-9, la plupart des agences de santé ont recommandé aux femmes exposées au risque de contamination du SIDA de ne plus utiliser de nonoxynol-9. L'OMS note également que le « nonoxynol-9 n'offre aucune protection contre les infections sexuellement transmissibles comme la gonorrhée ou la chlamydiose[6]. »

Par ailleurs le nonosynol-9 est toxique pour la flore vaginale, et facilite, en raison des déséquilibres qu'il cause, l'apparition de vaginites[7].

L'usage régulier du nonoxynol-9 semble également augmenter le risque d'infection au papillomavirus humain qui peut causer le cancer du col utérin[8],[9].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Elizabeth G. Raymond, Pai Lien Chen, Joanne Luoto, for the Spermicide Trial Group. "Contraceptive Effectiveness and Safety of Five Nonoxynol-9 Spermicides: A Randomized Trial" Obstetrics & Gynecology. 2004; 103:430-439. available online
  3. http://www.thebody.com/content/art32322.html The scandal of nonoxynol-9
  4. David Salyer, « The Scandal of Nonoxynol-9 », The Body (consulté le )
  6. (en) « Nonoxynol-9 ineffective in preventing HIV infection », sur who.int (consulté le )
  7. J.-P. Lepargneur et V. Rousseau, « Rôle protecteur de la flore de Doderleïn », Journal de Gynécologie Obstétrique et Biologie de la Reproduction, Vol 31, N° 5 - septembre 2002, pp. 485-494, DOI:JGYN-09-2002-31-5-0368-2315-101019-ART7
  8. Marais D, Carrara H, Kay P, Ramjee G, Allan B, Williamson AL. The impact of the use of COL-1492, a nonoxynol-9 vaginal gel, on the presence of cervical human papillomavirus in female sex workers. Virus Res. 2006 Nov;121(2):220-2. Epub 2006 Jul 24. PMID 16860426
  9. Jeffrey N Roberts, « Genital transmission of HPV in a mouse model is potentiated by nonoxynol-9 and inhibited by carrageenan », Nat Med, vol. 13, no 7,‎ , p. 857–861 (ISSN 1078-8956, PMID 17603495, DOI 10.1038/nm1598) :
    « A widely used vaginal spermicide, nonoxynol-9 (N-9), greatly increased susceptibility to infection. ... As expected, the CMC-based gel containing N-9 rendered the mucosa susceptible to significant HPV pseudovirus infection (P = 0.03), while the carrageenan-based gel prevented detectable infection. ... Overall, these results raised the possibility that use of over-the-counter N-9-containing vaginal contraceptives is a risk factor for genital HPV infection in women. »

Voir aussi
  • Portail de la chimie
  • Portail de la pharmacie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.