Obidoxime

L'obidoxime est une oxime utilisée dans le traitement des empoisonnements par des agents innervants comme le sarin ou par des pesticides comme le parathion-éthyle. Les oximes agissent en rompant la liaison des composés organophosphorés au site actif de l'acétylcholinestérase[3], enzyme impliquée notamment dans le contrôle de la contraction musculaire. Les oximes comme l'obidoxime, la pralidoxime et l'asoxime permettent de restaurer la fonctionnalité de l'enzyme grâce à leur plus grande affinité pour le phosphate organique que l'enzyme, de sorte qu'elles retirent ce phosphate du site actif et forment un complexe oxime-phosphate éliminé par voie urinaire.

Identification
Obidoxime

Structure de l'obidoxime
N^o CAS	7683-36-5
N^o ECHA	100.003.690
Code ATC	V03AB13
PubChem	5485192
SMILES	C1=CN(C=CC1=C[NH+]=O)COCN2C=CC(=C[NH+]=O)C=C2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H14N4O3/c19-15-9-13-1-5-17(6-2-13)11-21-12-18-7-3-14(4-8-18)10-16-20/h1-10H,11-12H2/p+2 Std. InChIKey : HIGRLDNHDGYWQJ-UHFFFAOYSA-P
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₆N₄O₃C₁₄H₁₆N₄O₃⁺²
Masse molaire[1]	288,301 8 ± 0,014 g/mol C 58,32 %, H 5,59 %, N 19,43 %, O 16,65 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Dichlorure d'obidoxime

Structure du dichlorure d'obidoxime
N^o CAS	114-90-9
N^o ECHA	100.003.690
N^o CE	204-059-5
N^o RTECS	UU6825000
Code ATC	V03AB13
PubChem	5359290
SMILES	C1=CN(C=CC1=C[NH+]=O)COCN2C=CC(=C[NH+]=O)C=C2.[Cl-].[Cl-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H14N4O3.2ClH/c19-15-9-13-1-5-17(6-2-13)11-21-12-18-7-3-14(4-8-18)10-16-20;;/h1-10H,11-12H2;21H Std. InChIKey :* ZIFJVJZWVSPZLE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₆Cl₂N₄O₃
Masse molaire[2]	359,208 ± 0,018 g/mol C 46,81 %, H 4,49 %, Cl 19,74 %, N 15,6 %, O 13,36 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les oximes de ce type présentent des effets secondaires non négligeables, tels que des lésions hépatiques, des lésions rénales, ou encore des nausées. Le traitement des empoisonnements aux organophosphorés commence généralement par l'administration d'atropine, susceptible de ralentir les effets du poison.

L'obidoxime est généralement administrée sous forme de dichlorure. Par exemple, les soldats de l'OTAN peuvent disposer d'auto-injecteurs contenant 2 mg d'atropine et 220 mg de chlorure d'obidoxime, et d'auto-injecteurs ne contenant que 2 mg d'atropine.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Milan Jokanovic et Milica Prostran., « Pyridinium Oximes as Cholinesterase Reactivators. Structure-Activity Relationship and Efficacy in the Treatment of Poisoning with Organophosphorus Compounds », Current Medicinal Chemistry, vol. 16, n^o 17,‎ 2009, p. 2177-2188 (PMID 19519385, DOI 10.2174/092986709788612729, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.2174/092986709788612729-3] (en) Milan Jokanovic et Milica Prostran., « Pyridinium Oximes as Cholinesterase Reactivators. Structure-Activity Relationship and Efficacy in the Treatment of Poisoning with Organophosphorus Compounds », Current Medicinal Chemistry, vol. 16, n^o 17,‎ 2009, p. 2177-2188 (PMID 19519385, DOI 10.2174/092986709788612729, lire en ligne)