Oct-1-én-3-one

L'oct-1-én-3-one est une cétone α,β-insaturée de formule (CH2=CHC(=O)(CH2)4CH3). C'est un composé odorant responsable de l'odeur « métallique » des métaux ou du sang lorsqu'ils entrent en contact avec la peau[4].

Oct-1-én-3-one
Identification
Nom UICPA oct-1-én-3-one
Synonymes

1-octén-3-one, amyl vinyl cétone, vinyl amyl cétone, pentyl vinyl cétone
No CAS 4312-99-6
No ECHA 100.022.116
No CE 224-327-5
PubChem 61346
SMILES
InChI
Apparence liquide clair incolore à jaunâtre[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule C8H14O  [Isomères]
Masse molaire[3] 126,196 2 ± 0,007 7 g/mol
C 76,14 %, H 11,18 %, O 12,68 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 174 à 182 °C[1]
166 à 167 °C à 1,013 hPa[2]
Solubilité quasi-insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique 0,84 g·cm-3 (20 °C)[1]
0,83 g·cm-3 (25 °C)[2]
Point d’éclair 52 °C (coupelle fermée)[1]
73,8 °C (coupelle fermée)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,435[2]
Précautions
SGH[1]
H226, H302, P210, P233, P303+P361+P353, P370+P378, P403+P235 et P501
Transport[1],[2]
   1224   
Écotoxicologie
LogP (octanol/eau) 2,63[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Caractéristiques

L'oct-1-én-3-one se présente sous la forme d'un liquide jaunâtre, quasi-insoluble dans l'eau, et dont les vapeurs sont facilement inflammables. Elle possède une forte odeur métallique ou de champignon, avec un seuil d'odeur de 0,03–1,12 µg/m3. C'est le principal responsable de l'« odeur de métal », avec le décanal et la nonanal[5].

Occurrence

L'oct-1-én-3-one est le produit de dégradation (réduction) de certains peroxydes de lipides de la peau au contact de métaux, en particulier le fer (oxydé en ions Fe2+). Ces peroxydes de lipides, notamment de l'acide linoléique, sont produits par oxydation enzymatique (lipoxygénase) ou simplement par contact avec l'oxygène de l'air.

L'oct-1-én-3-one est aussi présente dans le lait[6], certains champignons, notamment Erysiphe necator responsable de l'oïdium de la vigne, et certains fruits[7].

Notes et références
  1. Entrée « 1-Octen-3-one » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26/09/2016 (JavaScript nécessaire)
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Octen-3-one 96%, consultée le 27/09/2016. + Specification Sheet (PDF) + MSDS
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) D. Glindemann, A. Dietrich, H. Staerk, P. Kuschk,, « The Two Odors of Iron when Touched or Pickled: (Skin) Carbonyl Compounds and Organophosphines », Angewandte Chemie International Edition, vol. 45, no 42,‎ , p. 7006–7009 (PMID 17009284, DOI 10.1002/anie.200602100)
  5. The Two Smells of Touched or Pickled Iron – (Skin) Carbonyl-Hydrocarbons and Organophosphines
  6. (de) Hans-Dieter Belitz et Werner Grosch, Lehrbuch der Lebensmittelchemie, Springer-Verlag, , 862 p. (ISBN 978-3-662-08308-6, lire en ligne)
  7. (en) George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition, CRC Press, , 1864 p. (ISBN 978-1-4200-3787-6)

Voir aussi
  • Portail de la chimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.