Octocrylène

L'octocrylène est un composé organique utilisé comme ingrédient dans les crèmes solaires et les cosmétiques. C'est un ester formé par la réaction du 3,3-diphénylcyanoacrylate avec le 2-éthylhexanol. C'est un liquide visqueux, gras et incolore.

Octocrylène
Identification
Nom UICPA 2-ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenyl-2-propenoate
Synonymes

Octocrylène
Uvinul N-539
No CAS 6197-30-4
No ECHA 100.025.683
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C24H27NO2
Masse molaire 361.48 g/mol
Propriétés physiques
T° fusion 14 °C
T° ébullition 218 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Une étude de 2021 révèle qu'au cours du temps, l'octocrylène se dégrade en benzophénone, un composé cancérogène, photomutagène et perturbateur endocrinien, dans les produits du commerce[1],[2].

La conjugaison étendue de la partie acrylate de la molécule absorbe les rayons ultraviolets (UVA et UVB) avec des longueurs d'onde de 280 à 320 nm[3] , protégeant la peau des atteintes directes de l'ADN (en). La partie éthylhexanol est un alcool gras, conférant des propriétés émollientes et hydrophobes.

Ce composé organique peut pénétrer dans la peau où il agit comme un photosensibilisateur. Cela se traduit par une production accrue de radicaux libres sous rayonnement solaire[4].

Il a été observé que l'octocrylène s'accumule dans les coraux, sous forme de conjugués d'acides gras, et déclenche un dysfonctionnement mitochondrial[5]. En outre, il a été démontré que l'octocrylène traverse la peau dans des expériences humaines, pénètre dans la circulation sanguine, est métabolisé et finalement excrété dans l'urine sous la forme de ses métabolites[6],[7]. Les Palaos ont interdit la vente et l'utilisation de 3 filtres UV toxiques pour les récifs, dont l'octocrylène, dans sa loi de 2018 sur l'éducation au tourisme responsable[8]. En 2019, les îles Vierges américaines ont également interdit la vente et l'utilisation d'oxybenzone, d'octinoxate (en) et d'octocrylène.

Notes et références
  1. Centre national de recherche scientifique, « Un filtre présent dans de nombreuses crèmes solaires se transforme en un composé cancérigène » [PDF], sur cnrs.fr (consulté le ).
  2. (en) C.A. Downs et al., « Benzophenone Accumulates over Time from the Degradation of Octocrylene in Commercial Sunscreen Products », Chemical Research in Toxicology,‎ (DOI 10.1021/acs.chemrestox.0c00461, lire en ligne, consulté le ).
  3. Smart Skin Care: Octocrylene
  4. Hanson Kerry M., Gratton Enrico et Bardeen Christopher J., « Sunscreen enhancement of UV-induced reactive oxygen species in the skin », Free Radical Biology and Medicine, vol. 41, no 8,‎ , p. 1205–1212 (PMID 17015167, DOI 10.1016/j.freeradbiomed.2006.06.011, lire en ligne).
  5. Didier Stien, Fanny Clergeaud, Alice M.S. Rodrigues, Karine Lebaron, Rémi Pillot, Pascal Romans, Sonja Fagervold et Philippe Lebaron, « Metabolomics reveal that octocrylene accumulates in Pocillopora damicornis tissues as fatty acid conjugates and triggers coral cell mitochondrial dysfunction », Analytical Chemistry, vol. 91, no 1,‎ , p. 990–995 (PMID 30516955, DOI 10.1021/acs.analchem.8b04187, lire en ligne)
  6. Daniel Bury, Vladimir N. Belov, Yulin Qi, Heiko Hayen, Dietrich A. Volmer, Thomas Brüning et Holger M. Koch, « Determination of urinary metabolites of the emerging UV filter octocrylene by online-SPE-LC-MS/MS », Analytical Chemistry, vol. 90, no 1,‎ , p. 944–951 (PMID 29188988, DOI 10.1021/acs.analchem.7b03996, hdl 21.11116/0000-0000-3212-3 )
  7. Daniel Bury, Hendrik Modick-Biermann, Edgar Leibold, Thomas Brüning et Holger M. Koch, « Urinary metabolites of the UV filter octocrylene in humans as biomarkers of exposure », Archives of Toxicology, vol. 93, no 5,‎ , p. 1227–1238 (PMID 30739143, DOI 10.1007/s00204-019-02408-7, S2CID 59622082)
  8. Republic of Palau, « Your guide to finding and using Palau National Government services », sur PalauGov.pw (consulté le )

Voir aussi

Articles connexes
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