Oléocanthal

L'oléocanthal est un composé phytochimique phénolique aux propriétés antioxydantes. Il s'agit d'un ester de tyrosol ayant une structure voisine de celle de l'oleuropéine. Présent notamment dans l'huile d'olive, il donne son goût légèrement poivré à l'huile d'olive vierge extra.

Identification
Oléocanthal

Structure de l’oléocanthal
Nom UICPA	(3S,4E)-4-formyl-3-(2-oxoéthyl)hex-4-énoate de 2-(4-hydroxyphényl)éthyle
N^o CAS	289030-99-5
SMILES	O=CC[C@H](C(=C/C)\C=O)CC(=O)OCCc1ccc(O)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H20O5/c1-2-14(12-19)15(7-9-18)11-17(21)22-10-8-13-3-5-16(20)6-4-13/h2-6,9,12,15,20H,7-8,10-11H2,1H3/b14-2-/t15-/m0/s1 Std. InChIKey : VPOVFCBNUOUZGG-VAKDEWRISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₂₀O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	304,337 7 ± 0,016 5 g/mol C 67,09 %, H 6,62 %, O 26,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oléocanthal présente des propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires. Tout comme les anti-inflammatoires non stéroïdiens standards, c'est un inhibiteur enzymatique non spécifique des cyclooxygénases (COX). L'absorption régulière en petites quantités d'oléocanthal à travers la consommation d'huile d'olive pourrait être à l'origine des effets bénéfiques du régime méditerranéen en réduisant l'incidence des maladies cardiovasculaires[2].

L'oléocanthal est responsable de la sensation de brulure dans la gorge lors de la consommation d'huile d'olive extra-vierge[3]^,[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Gary K. Beauchamp, Russell S. J. Keast, Diane Morel, Jianming Lin, Jana Pika, Qiang Han, Chi-Ho Lee, Amos B. Smith et Paul A. S. Breslin, « Phytochemistry: Ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil », Nature, vol. 437,‎ 1^er septembre 2005, p. 45-46 (PMID 16136122, DOI 10.1038/437045a, lire en ligne)
Sara Cicerale, Paul A.S. Breslin, Gary K. Beauchamp et Russell S.J. Keast, « Sensory Characterization of the Irritant Properties of Oleocanthal, a Natural Anti-Inflammatory Agent in Extra Virgin Olive Oils », Chemical Senses, vol. 34, n^o 4,‎ mai 2009, p. 333–339 (ISSN 0379-864X, PMID 19273462, PMCID PMC4357805, DOI 10.1093/chemse/bjp006, lire en ligne, consulté le 9 mars 2018)
Catherine Peyrot des Gachons, Kunitoshi Uchida, Bruce Bryant et Asako Shima, « Unusual pungency from extra-virgin olive oil is due to restricted spatial expression of oleocanthal’s receptor », The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, vol. 31, n^o 3,‎ 19 janvier 2011, p. 999–1009 (ISSN 0270-6474, PMID 21248124, PMCID PMC3073417, DOI 10.1523/JNEUROSCI.1374-10.2011, lire en ligne, consulté le 9 mars 2018)

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.