Omadacycline

L'omadacycline est un antibiotique de la classe des tétracyclines.

Identification
Omadacycline

Nom systématique	(4S,4aS,5aR,12aR)-4,7-bis(diméthylamino)-9-[(2,2-diméthylpropylamino)méthyl]-1,10,11,12a-tétrahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tétrahydro-4H-tetracène-2-carboxamide
N^o CAS	389139-89-3
Code ATC	J01AA15
DrugBank	DB12455
PubChem	54697325
SMILES	CC(C)(C)CNCc1cc(c2c(c1O)C(=O)C3=C([C@]4([C@@H](C[C@@H]3C2)[C@@H](C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)N(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C29H40N4O7/c1-28(2,3)12-31-11-14-10-17(32(4)5)15-8-13-9-16-21(33(6)7)24(36)20(27(30)39)26(38)29(16,40)25(37)18(13)23(35)19(15)22(14)34/h10,13,16,21,31,34,36-37,40H,8-9,11-12H2,1-7H3,(H2,30,39)/t13-,16-,21-,29-/m0/s1 InChIKey : JEECQCWWSTZDCK-IQZGDKDPSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₉H₄₀N₄O₇
Masse molaire[1]	556,650 5 ± 0,028 9 g/mol C 62,57 %, H 7,24 %, N 10,07 %, O 20,12 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

Il s'agit d'une aminométhylcycline, dérivée de la minocycline[2]. Cette modification permet de conserver une activité sur certains germes résistants aux tétracyclines[3].

Mode d'action

L'omadacycline inhibe la synthèse protéique des bactéries, même en présence de la protéine ribosomique de protection Tet(o)[4].

Spectre

L'omadacycline est active contre le staphylocoque doré, y compris contre ceux résistant à la méthicilline, les streptocoques, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis et Escherichia coli[5]. Il agit également contre les Legionella et les Chlamydia[3].

Pharmacodynamique

Il existe une forme intraveineuse et une forme orale. Il pénètre bien au niveau du tissu pulmonaire[6].

Efficacité

Dans les infections de la peau, l'efficacité de l'omadacycline est comparable à celle du linézolide[7].

Dans les pneumopathies aiguës à germes communautaires, il est aussi efficace que la moxifloxacine[8].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Honeyman L, Ismail M, Nelson ML et al., « Structure-activity relationship of the aminomethylcyclines and the discovery of omadacycline », Antimicrob Agents Chemother, vol. 59, n^o 11,‎ 2015, p. 7044-53. (PMID 26349824, PMCID PMC4604364, DOI 10.1128/aac.01536-15, lire en ligne [html])
(en) Villano S, Steenbergen J. et Loh E, « Omadacycline: development of a novel aminomethylcycline antibiotic for treating drug-resistant bacterial infections », Future Microbiol, vol. 11, n^o 11,‎ 2016, p. 1421-34. (PMID 27539442, DOI 10.2217/fmb-2016-0100, lire en ligne [html])
(en) Draper MP, Weir S, Macone A, Donatelli J, Levy SB et al., « Mechanism of action of the novel aminomethylcycline antibiotic omadacycline », Antimicrob Agents Chemother, vol. 58, n^o 3,‎ 2014, p. 1279-83. (PMID 24041885, PMCID PMC3957880, DOI 10.1128/aac.01066-13, lire en ligne [html])
(en) Pfaller MA, Huband MD, Shortridge D et Flamm RK, « Surveillance of omadacycline activity tested against clinical isolates from the United States and Europe as part of the 2016 Sentry antimicrobial surveillance program », Antimicrob Agents Chemother, vol. 62, n^o 4,‎ 2018, e02327-e17. (PMID 29378719, PMCID PMC5913935, DOI 10.1128/aac.02327-17, lire en ligne [html])
(en) Gotfried MH, Horn K, Garrity-Ryan L, Villano S, Rodvold KA et al., « Comparison of omadacycline and tigecycline pharmacokinetics in the plasma, epithelial lining fluid, and alveolar cells of healthy adult subjects », Antimicrob Agents Chemother, vol. 61, n^o 9,‎ 2017, e01135-17-e01135-17. (PMID 28696233, PMCID PMC5571291, DOI 10.1128/aac.01135-17, lire en ligne [html])
(en) O’Riordan W, Green S, Overcash JS, Puljiz I, Loh E et al., « Omadacycline for acute bacterial skin and skin-structure infections », N Engl J Med, vol. 380, n^o 6,‎ 2019, p. 528-38. (PMID 30726689, DOI 10.1056/nejmoa1800170, lire en ligne [html])
(en) Stets R, Popescu M, Gonong JR, Mitha I, Loh E et al., « Omadacycline for community-acquired bacterial pneumonia », N Engl J Med, vol. 380, n^o 6,‎ 2019, p. 517-27. (PMID 30726692, DOI 10.1056/nejmoa1800201, lire en ligne [html])

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Honeyman_2015-2] (en) Honeyman L, Ismail M, Nelson ML et al., « Structure-activity relationship of the aminomethylcyclines and the discovery of omadacycline », Antimicrob Agents Chemother, vol. 59, n^o 11,‎ 2015, p. 7044-53. (PMID 26349824, PMCID PMC4604364, DOI 10.1128/aac.01536-15, lire en ligne [html])

[Villano_2016-3] (en) Villano S, Steenbergen J. et Loh E, « Omadacycline: development of a novel aminomethylcycline antibiotic for treating drug-resistant bacterial infections », Future Microbiol, vol. 11, n^o 11,‎ 2016, p. 1421-34. (PMID 27539442, DOI 10.2217/fmb-2016-0100, lire en ligne [html])

[Draper_2014-4] (en) Draper MP, Weir S, Macone A, Donatelli J, Levy SB et al., « Mechanism of action of the novel aminomethylcycline antibiotic omadacycline », Antimicrob Agents Chemother, vol. 58, n^o 3,‎ 2014, p. 1279-83. (PMID 24041885, PMCID PMC3957880, DOI 10.1128/aac.01066-13, lire en ligne [html])

[Pfaller_2018-5] (en) Pfaller MA, Huband MD, Shortridge D et Flamm RK, « Surveillance of omadacycline activity tested against clinical isolates from the United States and Europe as part of the 2016 Sentry antimicrobial surveillance program », Antimicrob Agents Chemother, vol. 62, n^o 4,‎ 2018, e02327-e17. (PMID 29378719, PMCID PMC5913935, DOI 10.1128/aac.02327-17, lire en ligne [html])

[Gotfried_2017-6] (en) Gotfried MH, Horn K, Garrity-Ryan L, Villano S, Rodvold KA et al., « Comparison of omadacycline and tigecycline pharmacokinetics in the plasma, epithelial lining fluid, and alveolar cells of healthy adult subjects », Antimicrob Agents Chemother, vol. 61, n^o 9,‎ 2017, e01135-17-e01135-17. (PMID 28696233, PMCID PMC5571291, DOI 10.1128/aac.01135-17, lire en ligne [html])

[O’Riordan_2019-7] (en) O’Riordan W, Green S, Overcash JS, Puljiz I, Loh E et al., « Omadacycline for acute bacterial skin and skin-structure infections », N Engl J Med, vol. 380, n^o 6,‎ 2019, p. 528-38. (PMID 30726689, DOI 10.1056/nejmoa1800170, lire en ligne [html])

[Stets_2019-8] (en) Stets R, Popescu M, Gonong JR, Mitha I, Loh E et al., « Omadacycline for community-acquired bacterial pneumonia », N Engl J Med, vol. 380, n^o 6,‎ 2019, p. 517-27. (PMID 30726692, DOI 10.1056/nejmoa1800201, lire en ligne [html])