Ombelliférose

L'ombelliférose est un sucre triple (trisaccharide) de formule brute C₁₈H₃₂O₁₆ que l'on trouve principalement dans les plantes de la famille des Ombellifères, dont provient son nom.

Identification
Ombelliférose

représentation hexagonale de l'ombelliférose
Nom UICPA	Gal(a1-2)Gal(a1-2b)Fruf beta-D-arabino-hex-2-ulofuranosyl alpha-D-galacto-hexopyranosyl-(1->2)-alpha-D-galacto-hexopyranoside (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
Synonymes	alpha-D-Galp-(1->2)-alpha-D-Glcp-(1<->2)-beta-D-Fruf beta-D-fructofuranosyl alpha-D-galactopyranosyl-(1->2)-alpha-D-glucopyranoside
PubChem	5461157
ChEBI	9859
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)OC2C(C(C(OC2OC3(C(C(C(O3)CO)O)O)CO)CO)O)O)O)O)O)O C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@H](O[C@@H]2O[C@]3([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)CO)CO)O)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C18H32O16/c19-1-5-8(23)11(26)13(28)16(30-5)32-14-12(27)9(24)6(2-20)31-17(14)34-18(4-22)15(29)10(25)7(3-21)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8+,9+,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18+/m1/s1 InChIKey : LNRUEZIDUKQGRH-YZUCMPLFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₃₂O₁₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	504,437 1 ± 0,021 4 g/mol C 42,86 %, H 6,39 %, O 50,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cette molécule est découverte et isolée pour la première fois en 1956 par les chercheurs suédois Wickstrom et Svendsen à partir de racines d'Angelica archangelica et de Pimpinella saxifraga. Elle est composée de fructose, de glucose et de galactose arrangés dans le même ordre que le raffinose, avec lequel l'ombelliférose est assez proche. Cependant, leurs réactions biochimiques diffèrent[2]. Cette molécule est également présente dans les racines de carottes[3].

Il s'agit d'une substance de réserves temporaire. Seules les graines de certaines espèces contiennent une plus grande quantité d'ombelliférose que d'amidon ; aucun autre organe ne l'accumulant spécifiquement. Contrairement aux autres glucides de réserves, l'ombelliférose est peu déplacé d'un organe à un autre[4].

Cette substance ne semble pas jouer de rôle déterminant dans l'activité médicinale des plantes utilisées en phytothérapie[5].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
A Wickstrom & AB Svendsen, « La structure d'un isomère du Raffinose isolé des racines de l'Angelica archangelica L subsp norvegica (Rupr) Nordh », Acta chemical scandinavia, vol. 10, n^o 8,‎ 1965, p. 1199-1207 (lire en ligne)
(en) André Goris, « Presence of umbelliferose in carrot roots:Daucus carota L », Qualitas Plantarum Plant Foods for Human Nutrition, vol. 33, n^o 1,‎ 1983, p. 87–89 (DOI 10.1007/BF01093741)
(en) Herbert Hopf et Otto Kandler, « Physiology of Umbelliferose », Biochemie und Physiologie der Pflanzen, vol. 169, n^os 1-2,‎ 1976, p. 5–36 (DOI 10.1016/S0015-3796(17)30828-4)
Bruneton, Jean, Pharmacognosie, phytochimie, plantes médicinales, Éd. Tec & doc, 2009 (ISBN 978-2-7430-1904-4 et 2-7430-1904-2)

Portail de la biochimie
Portail de la botanique

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] A Wickstrom & AB Svendsen, « La structure d'un isomère du Raffinose isolé des racines de l'Angelica archangelica L subsp norvegica (Rupr) Nordh », Acta chemical scandinavia, vol. 10, n^o 8,‎ 1965, p. 1199-1207 (lire en ligne)

[3] (en) André Goris, « Presence of umbelliferose in carrot roots:Daucus carota L », Qualitas Plantarum Plant Foods for Human Nutrition, vol. 33, n^o 1,‎ 1983, p. 87–89 (DOI 10.1007/BF01093741)

[4] (en) Herbert Hopf et Otto Kandler, « Physiology of Umbelliferose », Biochemie und Physiologie der Pflanzen, vol. 169, n^os 1-2,‎ 1976, p. 5–36 (DOI 10.1016/S0015-3796(17)30828-4)

[5] Bruneton, Jean, Pharmacognosie, phytochimie, plantes médicinales, Éd. Tec & doc, 2009 (ISBN 978-2-7430-1904-4 et 2-7430-1904-2)