Oroxindine

L'oroxindine est un composé de la famille des flavones. C'est plus précisément un wogonoside, c'est-à-dire un hétéroside de la wogonine et en l'occurrence un glucuronide de la wogonine isolé à partir de l'Oroxylum indicum (Bignoniaceae)[3], la Bacopa monnieri (Plantaginaceae) et la Holmskioldia sanguinea[4].

Identification
Oroxindine

Nom UICPA	acide (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-hydroxy-8-méthoxy-4-oxo-2-phénylchromèn-7-yl)oxyoxane-2-carboxylique
Synonymes	wogonine-7-O-β-D-glucuronide wogonoside
N^o CAS	51059-44-0
N^o ECHA	100.230.643
PubChem	3084961
SMILES	COC1=C(C=C(C2=C1OC(=CC2=O)C3=CC=CC=C3)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)C(=O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C22H20O11/c1-30-18-13(32-22-17(27)15(25)16(26)20(33-22)21(28)29)8-11(24)14-10(23)7-12(31-19(14)18)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,15-17,20,22,24-27H,1H3,(H,28,29)/t15-,16-,17+,20-,22+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₂₀O₁₁ [Isomères]
Masse molaire[1]	460,387 6 ± 0,022 3 g/mol C 57,39 %, H 4,38 %, O 38,23 %,
Propriétés physiques
T° fusion	194 à 196 °C [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) G.U. Siddikov, M.P. Yuldashev et Sh. V. Abdullaev, « Flavonoids from Scutellaria phyllostachya roots », Chemistry of Natural Compounds, vol. 43, n^o 3,‎ mai 2007, p. 324-325 (DOI 10.1007/s10600-007-0120-3)
(en) A. G. Ramachandran Nair et B. S. Joshi, « A new flavone glucuronide fromOroxylum indicum Vent », Journal of Chemical Sciences, vol. 88, n^o 5,‎ octobre 1979, p. 323-327 (DOI 10.1007/BF02844710)
(en) P. K. Chaudhuri, Rashmi Srivastava, Sunil Kumar et Sushil Kumar, « Phytotoxic and antimicrobial constituents of Bacopa monnieri and Holmskioldia sanguinea », Phytotherapy Research, vol. 18, n^o 2,‎ mars 2004, p. 114-117 (DOI 10.1002/ptr.1278)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) G.U. Siddikov, M.P. Yuldashev et Sh. V. Abdullaev, « Flavonoids from Scutellaria phyllostachya roots », Chemistry of Natural Compounds, vol. 43, n^o 3,‎ mai 2007, p. 324-325 (DOI 10.1007/s10600-007-0120-3)

[3] (en) A. G. Ramachandran Nair et B. S. Joshi, « A new flavone glucuronide fromOroxylum indicum Vent », Journal of Chemical Sciences, vol. 88, n^o 5,‎ octobre 1979, p. 323-327 (DOI 10.1007/BF02844710)

[4] (en) P. K. Chaudhuri, Rashmi Srivastava, Sunil Kumar et Sushil Kumar, « Phytotoxic and antimicrobial constituents of Bacopa monnieri and Holmskioldia sanguinea », Phytotherapy Research, vol. 18, n^o 2,‎ mars 2004, p. 114-117 (DOI 10.1002/ptr.1278)