Oxalate de di(2,4,6-trichlorophényle)

Le TCPO ou oxalate de di(2,4,6-trichlorophényle) est le diester du 2,4,6-trichlorophénol et de l'acide oxalique. c'est un produit chimique qui est la clé de la chimiluminescence dans les glowsticks. Il est cancérigène^{[réf. nécessaire]}.

Identification
TCPO

Nom UICPA	oxalate de di(2,4,6-trichlorophényle)
N^o CAS	1165-91-9
N^o ECHA	100.157.526
PubChem	160567
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1Cl)OC(=O)C(=O)OC2=C(C=C(C=C2Cl)Cl)Cl)Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H4Cl6O4/c15-5-1-7(17)11(8(18)2-5)23-13(21)14(22)24-12-9(19)3-6(16)4-10(12)20/h1-4H Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H4Cl6O4/c15-5-1-7(17)11(8(18)2-5)23-13(21)14(22)24-12-9(19)3-6(16)4-10(12)20/h1-4H Std. InChIKey : GEVPIWPYWJZSPR-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre crystalline blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₄Cl₆O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	448,897 ± 0,025 g/mol C 37,46 %, H 0,9 %, Cl 47,39 %, O 14,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion	190,5 à 192,5 °C [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

C'est un ingrédient des glowsticks, quand avec un fluorochrome, un solvant, une base et du peroxyde d'hydrogène, des photons sont émis.

Production et synthèse

Le TCPO est synthétisé à partir du 2,4,6-trichlorophénol avec du chlorure d'oxalyle dans de l'éther en présence d'une base comme la triéthylamine qui sert d'accepteur d'hydrogène [3].

Réaction de chimiluminescence

Le TCPO est un produit possible pour la réaction de chimiluminescence des bâtons lumineux (« glowsticks »). Ces derniers sont utilisés pour le loisir, la pêche, ou encore dans l'armée et en spéléologie où ils ont l'avantage d'éclairer sans produire la moindre étincelle.

Le TCPO réagit avec du peroxyde d'hydrogène, donnant ainsi de la 1,2-dioxétanedione à l'état excité. Cette molécule très instable transmet spontanément son énergie à un fluorophore (ou fluorochrome). Le fluorophore a la particularité de réémettre cette énergie sous forme de lumière, par fluorescence. L'avantage de cette réaction réside dans le choix du fluorophore qui offre un large éventail de couleurs.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) M.M. Rauhut, B.G. Roberts, D.R. Maulding, W. Bergmark et R. Coleman, « Infrared liquid-phase chemiluminescence from reactions of bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate, hydrogen peroxide, and infrared fluorescent compounds », The Journal of Organic Chemistry, vol. 40, n^o 3,‎ février 1975, p. 330-335 (DOI 10.1021/jo00891a014)
(en) J. W. Baker et I. Schumacher, « Halophenyl Oxalates. », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 9, n^o 4,‎ 1^er octobre 1964, p. 584-585 (DOI 10.1021/je60023a034)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Rauhut-2] (en) M.M. Rauhut, B.G. Roberts, D.R. Maulding, W. Bergmark et R. Coleman, « Infrared liquid-phase chemiluminescence from reactions of bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate, hydrogen peroxide, and infrared fluorescent compounds », The Journal of Organic Chemistry, vol. 40, n^o 3,‎ février 1975, p. 330-335 (DOI 10.1021/jo00891a014)

[Baker-3] (en) J. W. Baker et I. Schumacher, « Halophenyl Oxalates. », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 9, n^o 4,‎ 1^er octobre 1964, p. 584-585 (DOI 10.1021/je60023a034)