Oxazolidine

L'oxazolidine est l'hétérocycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone, un d'azote et un d'oxygène, ces deux derniers étant en position méta (1,3). C'est le composé parent de la famille des oxazolidines, dérivés qui contiennent donc cet hétérocycle avec les deux hétéroatomes en position 1,3. S'ils sont en position 1,2, le dérivé est alors un isoxazolidine.

Identification
Oxazolidine

Nom UICPA	1,3-oxazolidine
Synonymes	oxazolidine oxazolane
N^o CAS	504-76-7
N^o ECHA	100.127.875
PubChem	536683
SMILES	C1COCN1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H7NO/c1-2-5-3-4-1/h4H,1-3H2 InChIKey : WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYAQ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7NO/c1-2-5-3-4-1/h4H,1-3H2 Std. InChIKey : WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₇N O [Isomères]
Masse molaire[1]	73,093 8 ± 0,003 4 g/mol C 49,3 %, H 9,65 %, N 19,16 %, O 21,89 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Tous les atomes de carbone de l'oxazolidine sont réduits (contrairement à l'oxazole et à l'oxazoline (en)). Certains de ses dérivés comme les oxazolidinedione (en) sont utilisés comme antiépileptique.

Bisoxazolidine

Les bisoxazolidines sont constitués de deux cycles oxazolidine et ils sont utilisés comme diluant réactif pour les peintures polyuréthane. Ces cycles s'hydrolysent en présence d'humidité en groupes amine et hydroxyle (alcool), qui peuvent alors réagir avec les diisocyanates pour renforcer le revêtement[2].

Isoxazolidine

Dans l'isoxazolidine (IUPAC : 1,2-oxazolidine) et ses dérivés, les atomes d'azote et d'oxygène occupent les positions 1,2 dans le cycle:

L'isoxazolidine est le dérivé isoxazole saturé.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Oxazolidine » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
J. J. Florio, D. J. Miller, L. J. Calbo, Handbook of coatings additives., 2^e Ed., CRC Press, 2004, pp. 273–274. (ISBN 9780824756260).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] J. J. Florio, D. J. Miller, L. J. Calbo, Handbook of coatings additives., 2^e Ed., CRC Press, 2004, pp. 273–274. (ISBN 9780824756260).