Oxiconazole

L'oxiconazole est un antifongique qui inhibe la synthèse de l'ergostérol, molécule constitutive de la membrane fongique. Il est généralement administré dans une crème ou une lotion pour traiter les infections de la peau, telles que le pied d'athlète, l'intertrigo inguinal et les dermatophytoses. Il est également prescrit pour traiter l'éruption cutanée connue sous le nom pityriasis versicolor, causée par la prolifération de levures systémiques du genre Malassezia.

Identification
Oxiconazole

Nom UICPA	(1Z)-N-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]-1-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-imidazol-1-yl)éthanimine
Synonymes	(E)-[1-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-imidazol-1-yl)éthylidène][(2,4-dichlorophényl)méthoxy]amine, oxistat, oxizole
N^o CAS	64211-45-6
Code ATC	D01AC11 G01AF17
DrugBank	APRD01154
PubChem	5361463
ChEBI	7825
SMILES	Clc3ccc(C(=N\OCc1ccc(Cl)cc1Cl)\Cn2ccnc2)c(Cl)c3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H13Cl4N3O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-26-24-18(9-25-6-5-23-11-25)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11H,9-10H2/b24-18+
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₁₃Cl₄N₃O [Isomères]
Masse molaire[1]	429,127 ± 0,024 g/mol C 50,38 %, H 3,05 %, Cl 33,05 %, N 9,79 %, O 3,73 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La synthèse de l'oxiconazole a été brevetée par G. Mixich, K. Thiele en 1986[2].

Le FONX est une spécialité qui contient de l'oxiconazole[3].

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Oxiconazole » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
G. Mixich, K. Thiele, Process for the stereospecific preparation of (Z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-yl)-0-(2,4-dichlorobenzyl)-ethanone oxime ether , 1986, (en) Brevet U.S. 4,550,175.
« Gamme de médicaments FONX oxiconazole », sur vidal.fr, mise à jour : mardi 22 juin 2021 (consulté le 19 août 2021)

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