Hydrogénopersulfate de potassium

L'hydrogénopersulfate de potassium ou peroxymonosulfate de potassium [aussi connu sous l'abréviation MPS (pour monopersulfate) et les noms de marque Caroat et Oxone] est le sel de potassium de l'acide persulfurique. Il est largement utilisé comme agent oxydant en chimie organique[3].

Hydrogénopersulfate de potassium
Identification
Nom UICPA hydrogénopersulfate de potassium
Synonymes

peroxymonosulfate de potassium
monopersulfate de potassium
MPS
Caroat
Oxone
No CAS 10361-76-9
37222-66-5 (sel triple - voir le texte)
No ECHA 100.030.158
PubChem 23712892
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule HKO5SKHSO5
Masse molaire[1] 152,168 ± 0,007 g/mol
H 0,66 %, K 25,69 %, O 52,57 %, S 21,07 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]

C

O
Transport
-
   3260   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce sel est commercialisé par quatre compagnies : Arch Pool Chemicals (une filiale de Lonza Pharma Group), Evonik (auparavant Degussa) sous le nom de marque Caroat, DuPont sous le nom de marque Oxone (qui maintenant est devenu un mot commun dans le vocabulaire de la chimie) et Hangzhou Focus Chemical Co., Ltd. C'est le composant actif du sel triple du monopersulfate de potassium, de formule 2KHSO5•KHSO4•K2SO4[4]. Le potentiel standard (E0) de KHSO5 vaut 1,85 V[4] pour la demi-réaction qui génère l'ion hydrogénosulfate :

HSO5− + 2 H+ + 2 e− → HSO4− + H2O      E0 = 1,85 V

Réactions

L'oxone est un oxydant polyvalent[3]. Il oxyde les aldéhydes en acides carboxyliques, en présence de solvants alcooliques, les esters peuvent être obtenus. Les alcènes internes peuvent être clivés pour donner deux acides carboxyliques tandis que les alcènes terminaux sont époxydés. Les thioéthers donnent des sulfones, les amines tertiaires des amines oxydes et les phosphines des oxydes de phosphine[5].

Une illustration du pouvoir oxydant de ce sel est la conversion d'un dérivé de l'acridine en l'acridine-N-oxyde correspondant[6] :

Il oxyde aussi un thioéther en sulfone avec deux équivalents[7], et avec un seul équivalent, la réaction s'arrête au stade sulfoxyde car la réaction qui convertit le sulfure en sulfoxyde est beaucoup plus rapide que la réaction qui convertit le sulfoxyde en sulfone. Il est ainsi possible d'arrêter facilement la réaction au stade désiré :

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. http://www.tcieurope.eu/fr/catalog/O0310.html
  3. https://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/oxone-potassiumperoxomonosulfate.shtm
  4. (en) « DuPont Oxone Monopersulfate Compound - General technical attributes » [PDF], (consulté le )
  5. (en) Benjamin R. Travis, Meenakshi Sivakumar, G. Olatunji Hollist, and Babak Borhan, « Facile Oxidation of Aldehydes to Acids and Esters with Oxone », Organic Letters, vol. 5, no 7,‎ , p. 1031 (PMID 12659566, DOI 10.1021/ol0340078)
  6. Thomas W. Bell, Young-Moon Cho, Albert Firestone, Karin Healy, Jia Liu, Richard Ludwig, and Scott D. Rothenberger, 9-n-Butyl-1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydroacridin-4-ol, Org. Synth., coll. « vol. 8 », , p. 87
  7. James R. McCarthy, Donald P. Matthews, and John P. Paolini, Reaction of Sulfoxides with Diethylaminosulfur Trifluoride, Org. Synth., coll. « vol. 9 », , p. 446

Voir aussi

Article connexe

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