Oxybutynine

L'oxybutynine est un agent anticholinergique pour le traitement de l'hyperactivité vésicale[2] et pour l'incontinence d’urgence[3].

Identification
Oxybutynine


DCI	oxybutynine
Nom UICPA	2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phényléthanoat e de4-diéthylaminobut-2-ynyle
Synonymes	Ditropan
N^o CAS	5633-20-5
N^o ECHA	100.158.590
Code ATC	G04 « BD04 »
DrugBank	DB01062
PubChem	4634
SMILES	O=C(OCC#CCN(CC)CC)C(O)(c1ccccc1)C2CCCCC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C22H31NO3/c1-3-23(4-2)17-11-12-18-26-21(24)22(25,19-13-7-5-8-14-19)20-15-9-6-10-16-20/h5,7-8,13-14,20,25H,3-4,6,9-10,15-18H2,1-2H3 InChIKey : XIQVNETUBQGFHX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₃₁N O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	357,486 4 ± 0,020 9 g/mol C 73,92 %, H 8,74 %, N 3,92 %, O 13,43 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Une étude préliminaire montre l’efficacité de l'oxybutynine à dose modérée pour le traitement des hyperhidroses étendues[4].

Efficacité et utilisation

Selon un rapport publié en 2010, l'oxybutynine est l'agent anticholinergique le plus prescrit durant les 30 ans précédents. Des versions du médicament existent pour administration par voie orale, des préparations transdermiques et des versions à libération prolongée[5].

Stéréochimie

L'oxybutynine contient un atome de carbone asymétrique et se compose donc de deux énantiomères. C'est un racémique, c'est-à-dire un mélange 1:1 de (R)- et de la (S)-forme[6]^,[7]:

Énantiomères d'oxybutynine
numéro CAS : 119618-21-2	numéro CAS :119618-22-3

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Qarro, A. et al., « Anticholinergiques et hyperactivité vésicale », Canadian Urological Association Journal, vol. 8, n^os 1-2,‎ 14 janvier 2014, E36-E43. (PMCID PMC3896557, DOI 10.5489/cuaj.1450, lire en ligne, consulté le 19 août 2014)
Hendrix S, Cochrane B, Nygaard I et al., « Prise en charge de l’incontinence urinaire en première ligne », Folia Pharmacotherapeutica, Centre Belge d'Information Pharmacothérapeutique,‎ avril 2008 (lire en ligne, consulté le 20 août 2014)
Maillard H et al., « Intérêt de l’oxybutynine à dose modérée dans l’hyperhidrose étendue », Annales de Dermatologie et de Vénéréologie, vol. 138, n^o 10,‎ octobre 2011, p. 652-656. (DOI 10.1016/j.annder.2011.07.002, lire en ligne, consulté le 20 août 2014)
(en) Kennelly M, « A Comparative Review of Oxybuntynin Chloride Formulations: Pharmacokinetics and Therapeutic Efficacy in Overactive Bladder », Rev Urol, vol. 12, n^o 1,‎ hiver 2010, p. 12-19. (PMCID PMC2859137, DOI 10.3909/riu0484, lire en ligne, consulté le 20 août 2014)
Kachur JF, et al. R and S enantiomers of oxybutynin: pharmacological effects in guinea pig bladder and intestine, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 247, S. 867–872, 1988; PMID 2849672.
Noronha-Blob L, Kachur JF. Enantiomers of oxybutynin: in vitro pharmacological characterization at M₁, M₂ and M₃ muscarinic receptors and in vivo effects on urinary bladder contraction, mydriasis and salivary secretion in guinea pigs, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 256, S. 562–567, 1991; PMID 1993995.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Qarro, A. et al., « Anticholinergiques et hyperactivité vésicale », Canadian Urological Association Journal, vol. 8, n^os 1-2,‎ 14 janvier 2014, E36-E43. (PMCID PMC3896557, DOI 10.5489/cuaj.1450, lire en ligne, consulté le 19 août 2014)

[3] Hendrix S, Cochrane B, Nygaard I et al., « Prise en charge de l’incontinence urinaire en première ligne », Folia Pharmacotherapeutica, Centre Belge d'Information Pharmacothérapeutique,‎ avril 2008 (lire en ligne, consulté le 20 août 2014)

[4] Maillard H et al., « Intérêt de l’oxybutynine à dose modérée dans l’hyperhidrose étendue », Annales de Dermatologie et de Vénéréologie, vol. 138, n^o 10,‎ octobre 2011, p. 652-656. (DOI 10.1016/j.annder.2011.07.002, lire en ligne, consulté le 20 août 2014)

[5] (en) Kennelly M, « A Comparative Review of Oxybuntynin Chloride Formulations: Pharmacokinetics and Therapeutic Efficacy in Overactive Bladder », Rev Urol, vol. 12, n^o 1,‎ hiver 2010, p. 12-19. (PMCID PMC2859137, DOI 10.3909/riu0484, lire en ligne, consulté le 20 août 2014)

[6] Kachur JF, et al. R and S enantiomers of oxybutynin: pharmacological effects in guinea pig bladder and intestine, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 247, S. 867–872, 1988; PMID 2849672.

[7] Noronha-Blob L, Kachur JF. Enantiomers of oxybutynin: in vitro pharmacological characterization at M₁, M₂ and M₃ muscarinic receptors and in vivo effects on urinary bladder contraction, mydriasis and salivary secretion in guinea pigs, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 256, S. 562–567, 1991; PMID 1993995.