Pélargonine

La pélargonine est un composé aromatique de la famille des anthocyanes. C'est le 3,5-O-diglucoside de la pélargonidine. C'est un pigment naturel rouge qui joue un rôle dans la couleurs d'un certain nombre d'espèces végétales.

Identification
Pélargonine

Nom systématique	(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[7-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxychroménylium-5-yl]oxy-6-(hydroxyméthyl)oxane-3,4,5-triol
Synonymes	Pélargonidine 3,5-di-bêta-D-glucoside
N^o CAS	17334-58-6
N^o ECHA	100.037.584
N^o CE	241-360-0
PubChem	441772
ChEBI	133365
SMILES	C1=CC(=CC=C1C2=C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)OC5C(C(C(C(O5)CO)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C27H30O15/c28-8-17-19(32)21(34)23(36)26(41-17)39-15-6-12(31)5-14-13(15)7-16(25(38-14)10-1-3-11(30)4-2-10)40-27-24(37)22(35)20(33)18(9-29)42-27/h1-7,17-24,26-29,32-37H,8-9H2,(H-,30,31)/p+1/t17-,18-,19-,20-,21+,22+,23-,24-,26-,27-/m1/s1 InChIKey : SLCKJKWFULXZBD-ZOTFFYTFSA-O
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₃₁O₁₅C₂₇H₃₁O₁₅⁺
Masse molaire[1]	595,526 ± 0,028 3 g/mol C 54,45 %, H 5,25 %, O 40,3 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

Comme son aglycone la pélargonidine, la pélargonine est présente dans les pétales écarlates des pélargoniums[2], d'où elle tire son nom. On la trouve également dans l'épine-vinette (Berberis vulgaris)[3] les grendes[4] ou le vin rouge[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Geoffrey Saunders Currey, « The Colouring Matter of the Scarlet Pelargonium », J. Chem. Soc., Trans., vol. 121,‎ 1922, p. 319–323 (DOI 10.1039/CT9222100319, lire en ligne)
James Duke, « Berberis vulgaris (Berberidaceae), United States Department of Agriculture, National Agricultural Library: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases », sur phytochem.nal.usda.gov, 1992
M.I. Gil, J. Cherif, N. Ayed, F. Artes et F.A. Tomasbarberan, « Influence of Cultivar, Maturity Stage and Geographical Location on the Juice Pigmentation of Tunisian Pomegranates », Zeitschrift für Lebensmittel Untersuchung und Forschung, vol. 201, n^o 4,‎ 1995, p. 361–364 (DOI 10.1007/BF01192733)
Fei He, Na-Na Liang, Lin Mu, Qiu-Hong Pan, Jun Wang, Michael J. Reeves et Chang-Qing Duan, « Anthocyanins and Their Variation in Red Wines I. Monomeric Anthocyanins and Their Color Expression », Molecules, vol. 17, n^o 2,‎ février 2012, p. 1571–1601 (PMID 22314380, PMCID 6268338, DOI 10.3390/molecules17021571, CiteSeer^x 10.1.1.399.2775)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Geoffrey Saunders Currey, « The Colouring Matter of the Scarlet Pelargonium », J. Chem. Soc., Trans., vol. 121,‎ 1922, p. 319–323 (DOI 10.1039/CT9222100319, lire en ligne)

[3] James Duke, « Berberis vulgaris (Berberidaceae), United States Department of Agriculture, National Agricultural Library: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases », sur phytochem.nal.usda.gov, 1992

[4] M.I. Gil, J. Cherif, N. Ayed, F. Artes et F.A. Tomasbarberan, « Influence of Cultivar, Maturity Stage and Geographical Location on the Juice Pigmentation of Tunisian Pomegranates », Zeitschrift für Lebensmittel Untersuchung und Forschung, vol. 201, n^o 4,‎ 1995, p. 361–364 (DOI 10.1007/BF01192733)

[5] Fei He, Na-Na Liang, Lin Mu, Qiu-Hong Pan, Jun Wang, Michael J. Reeves et Chang-Qing Duan, « Anthocyanins and Their Variation in Red Wines I. Monomeric Anthocyanins and Their Color Expression », Molecules, vol. 17, n^o 2,‎ février 2012, p. 1571–1601 (PMID 22314380, PMCID 6268338, DOI 10.3390/molecules17021571, CiteSeer^x 10.1.1.399.2775)