p-Menthane

Le p-menthane est le nom trivial du 1-isopropyl-4-méthylcyclohexane, un composé monocyclique monoterpénique saturé. Le para-menthane constitue le squelette de nombreux monoterpènes naturels tels les terpinènes (le δ-terpinène est aussi appelé terpinolène), le limonène, les phellandrènes et le p-cymène. Ce dernier composé est l'analogue aromatique du p-menthane.

p-menthane
Structure 2D du p-menthane
Identification
Nom UICPA 1-méthyl-4-propan-2-ylcyclohexane
Synonymes

para-menthane, 1-isopropyl-4-méthylcyclohexane
No CAS 99-82-1
No ECHA 100.002.537
PubChem 7459
SMILES
InChI
Apparence liquide
Propriétés chimiques
Formule C10H20  [Isomères]
Masse molaire[1] 140,265 8 ± 0,009 4 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion −89,84 °C[2]
T° ébullition 170,9 °C sous 725 mmHg[2]
Miscibilité insol. dans l'eau ; sol. dans le benzène, l'éther de pétrole ; très sol. dans l'alcool, l'éther[2]
Masse volumique 0,803 9 g·cm-3 à 20 °C[2]
Composés apparentés
Autres composés

p-menthane-3,8-diol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il existe aussi les isomères ortho et méta (o- et m-menthane, nommés respectivement 1-isopropyl-2-méthylcyclohexane et 1-isopropyl-3-méthylcyclohexane).

Stéréochimie

Ce composé alicyclique présente deux diastéréoisomères : le cis-p-menthane et le trans-p-menthane. Dans la forme cis, les deux substituants sont situés du même côté du plan moyen de la molécule ; dans la forme trans, ils sont disposés de part et d'autre de ce plan.

Isomères cis et trans du p-menthane.
a : substituant en position axiale (de).
e : substituant en position équatoriale (de).

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « p-Menthane », PubChem 7459

Articles connexes
  • Portail de la chimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.