Paéonol

Le paéonol est un composé aromatique de formule C9H10O3. Il est constitué d'un cycle de benzène substitué par un groupe acétyle (-COCH3), un groupe méthoxyle (-OCH3) et un groupe hydroxyle. C'est un isomère de position de l'apocynine (acétovanillone), de l'isoacétovanillone et de l'orthoacétovanillone.

Paéonol
Identification
Nom UICPA 1-(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)éthanone
Synonymes

2'-hydroxy-4'-méthoxyacétophénone, 1-(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)éthan-1-one, résacétophénone 4-O-méthyl éther

No CAS 552-41-0
No ECHA 100.008.194
PubChem 11092
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin blanc cassé[1]
Propriétés chimiques
Formule C9H10O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 166,173 9 ± 0,008 8 g/mol
C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
Propriétés physiques
fusion 52,5 °C[1]
ébullition 145 à 147 °C[1]
Point d’éclair 113 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
SGH
H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P264, P270, P271, P280, P312, P321, P322, P330, P362, P363, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501
Écotoxicologie
DL50 490 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
781 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]
196 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
LogP 1,98[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

Il est isolé pour la première fois en 1848 par un chercheur japonais, Changjing Changyi, à partir de la pivoine arbustive (Paeonia suffruticosa)[6], une plante utilisée en médecine traditionnelle chinoise[7]. Il est présent dans les autres espèces de pivoines (Paeonia), notamment la pivoine de Chine (Paeonia lactiflora)[8], ou dans les plantes des genres Arisaema (Arisaema erubescens[9]) ou Dioscorea (Dioscorea japonica[10]).

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Paeonol, consultée le 23 avril 2019.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology., 49(84), 1953
  4. Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy., 89(1205), 1969 PMID 5388626
  5. EPA DSSTox
  6. Xie P, « a research overview of traditional Chinese medicine Mountan Cortex », J Chin Med Mater,
  7. Chunhui Deng, Ning Yao, Ben Wang et Xiangmin Zhang, « Development of microwave-assisted extraction followed by headspace single-drop microextraction for fast determination of paeonol in traditional Chinese medicines », Journal of Chromatography A, vol. 1103, no 1, , p. 15–21 (PMID 16309693, DOI 10.1016/j.chroma.2005.11.023)
  8. Lee, B., Shin, YW., Bae, EA. et al. Arch. Pharm. Res. (2008) 31(4) 445. https://doi.org/10.1007/s12272-001-1177-6
  9. Ducki S, Hadfield JA, Lawrence NJ, Zhang X, McGown AT, « Isolation of paeonol from Arisaema erubescens », Planta Medica, vol. 61, no 6, , p. 586–587 (PMID 8824957, DOI 10.1055/s-2006-959390)
  10. Mitsuo Miyazawa, Hideo Shimamura, Sei-Ichi Nakamura et Hiromu Kameoka, « Antimutagenic Activity of (+)-β-Eudesmol and Paeonol fromDioscorea japonica », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 44, no 7, , p. 1647–1650 (DOI 10.1021/jf950792u)
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