Paéonol

Le paéonol est un composé aromatique de formule C₉H₁₀O₃. Il est constitué d'un cycle de benzène substitué par un groupe acétyle (-COCH₃), un groupe méthoxyle (-OCH₃) et un groupe hydroxyle. C'est un isomère de position de l'apocynine (acétovanillone), de l'isoacétovanillone et de l'orthoacétovanillone.

Identification
Paéonol

Nom UICPA	1-(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)éthanone
Synonymes	2'-hydroxy-4'-méthoxyacétophénone, 1-(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)éthan-1-one, résacétophénone 4-O-méthyl éther
N^o CAS	552-41-0
N^o ECHA	100.008.194
PubChem	11092
SMILES	CC(=O)C1=C(C=C(C=C1)OC)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H10O3/c1-6(10)8-4-3-7(12-2)5-9(8)11/h3-5,11H,1-2H3 InChIKey : UILPJVPSNHJFIK-UHFFFAOYAG Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H10O3/c1-6(10)8-4-3-7(12-2)5-9(8)11/h3-5,11H,1-2H3 Std. InChIKey : UILPJVPSNHJFIK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallin blanc cassé[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₀O₃ [Isomères]
Masse molaire[2]	166,173 9 ± 0,008 8 g/mol C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	52,5 °C[1]
T° ébullition	145 à 147 °C[1]
Point d’éclair	113 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
SGH
H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P264, P270, P271, P280, P312, P321, P322, P330, P362, P363, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P322 : Mesures spécifiques (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P312 : En cas d'inhalation : appeler un centre antipoison ou un médecin en cas de malaise. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
DL₅₀	490 mg·kg^-1 (souris, oral)[3] 781 mg·kg^-1 (souris, i.v.)[4] 196 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[4]
LogP	1,98[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

Il est isolé pour la première fois en 1848 par un chercheur japonais, Changjing Changyi, à partir de la pivoine arbustive (Paeonia suffruticosa)[6], une plante utilisée en médecine traditionnelle chinoise[7]. Il est présent dans les autres espèces de pivoines (Paeonia), notamment la pivoine de Chine (Paeonia lactiflora)[8], ou dans les plantes des genres Arisaema (Arisaema erubescens[9]) ou Dioscorea (Dioscorea japonica[10]).

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé Paeonol, consultée le 23 avril 2019.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology., 49(84), 1953
Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy., 89(1205), 1969 PMID 5388626
EPA DSSTox
Xie P, « a research overview of traditional Chinese medicine Mountan Cortex », J Chin Med Mater,‎ 1983
Chunhui Deng, Ning Yao, Ben Wang et Xiangmin Zhang, « Development of microwave-assisted extraction followed by headspace single-drop microextraction for fast determination of paeonol in traditional Chinese medicines », Journal of Chromatography A, vol. 1103, n^o 1,‎ 2006, p. 15–21 (PMID 16309693, DOI 10.1016/j.chroma.2005.11.023)
Lee, B., Shin, YW., Bae, EA. et al. Arch. Pharm. Res. (2008) 31(4) 445. https://doi.org/10.1007/s12272-001-1177-6
Ducki S, Hadfield JA, Lawrence NJ, Zhang X, McGown AT, « Isolation of paeonol from Arisaema erubescens », Planta Medica, vol. 61, n^o 6,‎ 1995, p. 586–587 (PMID 8824957, DOI 10.1055/s-2006-959390)
Mitsuo Miyazawa, Hideo Shimamura, Sei-Ichi Nakamura et Hiromu Kameoka, « Antimutagenic Activity of (+)-β-Eudesmol and Paeonol fromDioscorea japonica », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 44, n^o 7,‎ 1996, p. 1647–1650 (DOI 10.1021/jf950792u)

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Paeonol, consultée le 23 avril 2019.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology., 49(84), 1953

[Zasshi-4] Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy., 89(1205), 1969 PMID 5388626

[5] EPA DSSTox

[6] Xie P, « a research overview of traditional Chinese medicine Mountan Cortex », J Chin Med Mater,‎ 1983

[7] Chunhui Deng, Ning Yao, Ben Wang et Xiangmin Zhang, « Development of microwave-assisted extraction followed by headspace single-drop microextraction for fast determination of paeonol in traditional Chinese medicines », Journal of Chromatography A, vol. 1103, n^o 1,‎ 2006, p. 15–21 (PMID 16309693, DOI 10.1016/j.chroma.2005.11.023)

[8] Lee, B., Shin, YW., Bae, EA. et al. Arch. Pharm. Res. (2008) 31(4) 445. https://doi.org/10.1007/s12272-001-1177-6

[9] Ducki S, Hadfield JA, Lawrence NJ, Zhang X, McGown AT, « Isolation of paeonol from Arisaema erubescens », Planta Medica, vol. 61, n^o 6,‎ 1995, p. 586–587 (PMID 8824957, DOI 10.1055/s-2006-959390)

[Miyazama-10] Mitsuo Miyazawa, Hideo Shimamura, Sei-Ichi Nakamura et Hiromu Kameoka, « Antimutagenic Activity of (+)-β-Eudesmol and Paeonol fromDioscorea japonica », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 44, n^o 7,‎ 1996, p. 1647–1650 (DOI 10.1021/jf950792u)